Máig vitatott kérdés, hogy mennyire volt bölcs, avagy ostoba lépés az Amerikai Egyesült Államokban bevezetni az alkohol fogyasztásának és árusításának tilalmát. Ha azt vesszük alapul, hogy számos tiltott klub megalakulása, megannyi bűncselekmény és elsősorban a szervezett bűnözés létrejötte hozható kapcsolatba a tiltással, a válasz egyértelmű, de ha azt vesszük, hogy több érdekes számítógépes játék foglalkozott már a témával, nem is tűnik olyan botor lépésnek.
A játékos egy fiatal gengsztert alakít, aki fokozatosan lépkedhet fel a ranglétrán, míg ő lehet a város keresztapája. Ez az út persze igencsak rögös, és vérrel van kikövezve. Először is bizonyítanunk kell a donnak, hogy egyáltalán alkalmasak vagyunk arra, hogy a szolgálatába álljunk. A dolog pikantériája abban rejlik, hogy a don nem más, mint a nagybátyánk, így a lebőgés a családra hozhat szégyent, aminek a következményeit aligha kell taglalnunk.
A küldetések teljesítéséhez egyaránt szükségünk van fegyverekre, a fegyvereket kezelni tudó emberekre és nem utolsósorban járművekre. A don, függetlenül attól, hogy rokonunk, nem összetévesztendő a fejőstehénnel, így mindig gondosan mérlegeljük, hogy mire lesz szükség a misszió teljesítéséhez. Ha például egy raktárt kell kirabolni, akkor célszerű sok embert és egy teherautót vinni, míg egy utcai leszámoláshoz gyors autó és pontosan célzó emberek kellenek.
Ahogy egyre haladunk a keresztapaság felé, egyre nehezebb és nehezebb ellenségekkel találjuk szembe magunkat. Belebotolhatunk némi történelmi képzavarnak köszönhetően az orosz, illetve a kolumbiai maffiába is, rátalálhatunk a nőre, akit feleségül véve remek célpontot kínálunk ellenségeinknek, illetve olyan üzletekbe is beszállhatunk, melyek még a törvény előtt is tisztának minősülnek (szállodák, zálogházak, legális kaszinók stb.).
Ha sikerül megszerezni a don székét, vagyis kedves nagybátyánkat a temetőbe nyugdíjazni, akkor ugyan a küldetések maradnak, de már nem kell saját magunknak is részt vennünk bennük. Gyakorlatilag teljes szabadsággal mozoghatunk, rengeteg pénz áll rendelkezésünkre, és minden energiánkat a konkurens családok területeinek megszerzésére fordíthatjuk.
A játék egyik leglényegesebb eleme természetesen a pénz, hisz minden a piszkos anyagiak körül forog. A kezdetekben minden pitiáner eszközt megragadhatunk, hogy megszerezzük a dollárokat, egészen az olyan kisstílű dolgokig, mind a polgárok buszon történő kizsebelése. Ezután persze jöhetnek a rablások, zsarolások és védelmi díjak beszedése, majd a félig vagy teljesen legális üzletek. A pénz persze nem csak jön, hanem megy is, hisz egyaránt fizetni kell az embereket, meg kell vesztegetni a rendőröket és törvényszolgákat, és természetesen a felszerelést sem kapjuk ingyen.
Biztos sok "maffiabarát" emlékszik a Gangstersre, mely már két alkalommal is megpróbálta a stratégiai műfaj oldaláról megközelíteni a húszas-harmincas évek maffiavilágát. A Gangster sikere egyáltalán nem volt frenetikus, így bőven maradt üres tér, melyet a tavasszal megjelenő Gangland reményeink szerint betölt.