Korai televíziós sikerei ellenére nagyobb szerepekhez egyáltalán nem jutott, mivel állítólag képtelen volt megjegyezni a szövegeit. A sorozatos kudarcok hatására döntött úgy, hogy hátat fordít a színészmesterségnek, és bevonul a hadseregbe, ahonnan azonban két hét múlva dezertált, ezt követően gyorsan le is szerelték.
A férfi élete már születésétől kezdve zűrzavaros volt, édesapja drogdílerként ténykedett, ő pedig már az emberölés előtt is bűnbeesett, betöréses lopás miatt korábban is elítélték. Az említett gyilkosságra 2004-ben került sor. Skylar egy korábbi testépítő, Thomas Hawks birtokában levő nagyjából félmillió dollárt érő jachtot nézett ki magának, amelyet a tulajdonos kezdetben nem is szándékozott eladni neki, de Skylar egy találkozóra magával vitte terhes feleségét, Jennifer Hendersont, és gyermekét is, hogy általuk a házaspár kegyeibe férkőzzön. A gyilkosságot a vád szerint Jenniferrel közösen tervelték ki.
Thomas Hawkst és feleségét 2004 november 15-én látták utoljára élve, miután elindultak a kikötőből, hogy vevőnek a nyílt vízen is bemutassák a hajót. Az események rekonstruálása alapján az idősebb házaspár testét az elkövetők vasmacskához kötözték, és úgy hajították be őket a vízbe, majd ezután fehérítő szerekkel mosták tisztára a jacht oldalát.
Jennifer Hendersont 2006-ban kétszeres életfogytiglanra ítélték, Skylar ügye azonban tovább húzódott, mivel egy másik gyilkosság is felmerült a nevével kapcsolatban fogva tartása alatt, az ítélet kihirdetésére ezért csupán ezen év április 10-én került sor.