1. Német, angol és svéd felmenőkkel rendelkezik, édesapja, William még Schlossnagle néven született, mostohaapja után lett csak Dempsey – Patrick viszont már születésekor ezt a nevet kapta.
2. Tizenkét évesen diszlexiát diagnosztizáltak nála, a mai napig gondjai vannak a szövegkönyvek elolvasásával és memorizálásával. Ezzel együtt úgy véli, a betegsége nélkül nem jutott volna el odáig, ahol most tart: „Olyan látásmódot adott, aminek köszönhetően mindig folytatom a küzdelmet. Soha nem adom fel” – mondta 2008-ban Barbara Waltersnek.
3. Ügyes zsonglőr, középiskolásként nemzeti versenyeken is indult, az 1981-ben megrendezett amerikai bajnokságon például második lett az ifjúsági kategóriában – ekkor volt tizenöt éves, az eredménylistán még Pat Dempsey néven szerepel. A verseny komolyságát jól mutatja, hogy az első helyen az akkor nyolcéves Anthony Gatto végzett, aki azóta a Cirque de Soleillel is dolgozott, egyébként tizenkét, zsonglőrködéssel kapcsolatos világrekordot tart.
4. Fiatalkorában versenyszerűen síelt, Maine államban bajnokságot is nyert műlesiklásban. Ezt a sportot a mai napig szívesen űzi szabadidejében, emellett
megalapította a Dempsey Racing nevű autóversenyző csapatot,
maga is gyakran beül a volán mögé különféle futamokon – ha megnézi a honlapján az idővonalát, a versenyzői karrierje legalább akkora súllyal szerepel rajta, mint a színészi pálya mérföldkövei.
5. Tizenhét évesen ellógott a suliból, és New Yorkba repült, ahol hazudott a koráról, hogy felvegyék Harvey Fierstein társulatába. A Kakukktojás-ban egyből meg is kapta David szerepét – ezt a filmváltozatban Eddie Castrodad játszotta –, ekkor viszont már meg kellett kérnie a szüleit, hogy engedjék el a középiskolából. Elengedték, így állhatott színésznek.
6. Dempseyre a nyolcvanas, kilencvenes évekből nem nagyon emlékszünk, pedig annak idején tinisztár volt, több ifjúsági magazin címlapján megjelent. Huszonévesen is még középiskolásokat játszott, a nagy dobása az 1987-es Bérbarátnő álomáron volt, ebben a suli lúzereként bérelte fel a népszerű pompomlányt, hogy játssza el a csaját. A színész később elfelejtődött, a kétezres évek elején lendült csak fel újra a karrierje, 2005-ben pedig elindult a Grace klinika is.
7. Még a Grace klinika előtt, 2004-ben pályázott egy másik doki szerepére,
szívesen lett volna ő a címszereplő a Doktor House-ban.
Őszintén szólva nehezen tudnánk elképzelni a szerepben, igaz, bárki mást is Hugh Laurie-n kívül.
8. Dr. Derek Shepherd szerepét az után kapta meg a Grace kliniká-ban, hogy Rob Lowe lemondta azt, mondván, nem érdekli a történet. Lowe akkortájt a Dr. Vegas – A szerencsedoki-ban volt benne, 2006-ban pedig inkább a Testvérek-ben vállalt szerepet.
A tévétörténet egyik legmeghatóbb lánykérése
9. Dempsey és első felesége, a Rockynak becézett Rochelle Parker színi oktató között huszonhat év korkülönbség volt, az esküvő idején a nő 47 éves volt, míg az ifjú férj csak 21. Így álhatott elő az a furcsa helyzet, hogy Dempsey egy olyan fiú, Corey Parker mostohaapja lett, aki egy évvel idősebb volt nála.
10. Édesanyja 2014-ben hunyt el petefészekrákban, de Dempsey szülővárosában, a Maine állambeli Lewistonban már 2008-ban megalapította a Patrick Dempsey Center for Cancer Hope & Healing nevű gyógyközpontot.