A Grace klinika sztárja úgy ismerkedett meg későbbi feleségével, hogy időpontot foglalt egy szépségszalonba, és a nő lett a fodrásza. A hajvágás 1999-ben házassághoz és három közös gyermekhez vezetett, és mondhatni, hogy kapcsolatuknak köszönhetően valamennyire Jillian is bekerült a hollywoodi körforgásba.
Habár a nő korábban is dolgozott filmforgatások sminkes csapatában, 2000-ben a Családi tótágas című alkotásban olyan sztárokat sminkelhetett, mint Drew Barrymore, Jennifer Jason Leigh és Mischa Barton, 2007-ben pedig saját dekorkozmetikum termékekkel jött ki az Avonnál.
2015-ben ugyan a pár házassága veszélybe került (sokáig úgy tűnt, el is válnak), de aztán sikerült megoldaniuk a válságot (Dempsey saját bevallása szerint részben a sok szexnek köszönhetően). Megismerkedésük apropóját pedig azzal a hétköznapi gesztussal ünneplik rendszeresen, hogy
állítólag azóta is Jillian vágja a sztár haját.
A fiatal színésznő már abszolút híres volt a saját jogán is, amikor 2005-ben összejött a világ egyik legnagyobb filmsztárjával, hiszen addigra már túl volt a Jégvihar-on, a Kísérleti patkányok-on, a Nyomás-on, a Bosszúból jeles-en, a Rossz álmok-on, a Fülké-n stb., sőt legnagyobb sikerén, a Dawson és a haverok című sorozaton is.
Holmes azonban bevallotta, hogy sok más tinilányhoz hasonlóan annak idején ő is bele volt zúgva Cruise-ba, így történetük teljes mértékben megállja a helyét listánkon. Később a színésznő minden bizonnyal
alaposan kiábrándulhatott bálványából:
2012-ben ugyanis állítólag azért vált el a férfitól, mert nagyon zavarta a sztárnak a szcientológiai egyházhoz való erős kötődése. Holmes viszont még így is kénytelen mindennap exe arcát nézni, hiszen közös kislányuk, a tízéves Suri nagyon hasonlít rá.
A Cheers és A dumagép sztárja életében
az egyszerű légiutas-kísérővel való találkozás igazi megváltást jelentett.
Grammer addigra már rengeteg családi tragédián (édesapját és húgát erőszakos bűncselekmények következtében veszítette el, két féltestvére búvárbalesetben vesztette életét, a World Trade Centert ért támadás során pedig egy közeli barátja halt meg) és több sikertelen házasságon volt túl, amelyek közül az egyik egyenesen borzalmasnak nevezhető (Camille nevű harmadik felesége, aki szerinte csak hírnévre vágyott általa, alaposan megkopasztotta a válásukkor).
Kayte Walsh 25 évvel fiatalabb Grammernél, és úgy ismerkedtek meg, hogy a színész egyszer azzal a repülőgéppel utazott, amelyen a nő dolgozott. A landolás sikeres volt, és még az is kiderült, hogy Walsh kőkemény A dumagép-rajongó, így semmi sem állhatott a 2011-ben megkötött házasság útjába. A párnak azóta három gyermeke is született.
A komikusnak közös barátok kifejezetten azért mutatták be későbbi feleségét, Jackie-t, mert a nő mindig azt ecsetelte nekik, mennyire odavan Sandler filmjeiért. Kitartó rajongásával Jackie
nemcsak azt érdemelte ki, hogy a színész 2003-ban feleségül vette,
hanem azt is, hogy azóta szinte minden filmjébe belerakja egy-egy apróbb szerepben: Jackie Sandlert így láthattuk már Az 50 első randi-ban, a Férj és férj-ben, a Nagyfiúk-ban, a Kellékfeleség-ben, az Apa ég!-ben, a Kavarás-ban vagy a Pixel-ben.
A nő elkötelezettségét szépen illusztrálja, hogy eredetileg keresztényként nevelkedett, de híres férje kedvéért áttért a zsidó hitre. Adam és Jacki Sandlernek két kislánya van: Sadie és Sunny, és
még a tavasszal bemutatják legutóbbi közös filmjüket,
a Sandy Wexler-t, melyben a Sandler által alakított főhősnek ugyan Jennifer Hudson alakítja a szívszerelmét, de Jackie is megint ragyoghat benne egy kisebb szerepben (az alábbi trailerben 1 perc 13 másodpercnél villan fel egy pillanatra).