A The Real Housewives of New Jersey sztárja csődbüntett és törvénytelen kölcsön miatt ült 11 hónapot, amiről részletesen beszámolt 2016-os könyvében. E szerint egész sok mindent megtapasztalt ott, a cellatársai között olyan gyakoriak voltak a viszonyok, hogy a cellájukat csak „boom boom room”-nak, dugószobának hívták.
A realitysztár arról is panaszkodott, hogy rendszeresen szolgáltak fel nekik romlott ételt, volt, aki kukacokat talált a rizsében, onnantól kezdve Giudice nem volt hajlandó rizst enni. A húsból is csak óvatosan csipegetett, miután többször voltak komoly gyomorbántalmai.
A kétezres évek elején még menőnek számító rapper két évet ült fegyverbirtoklásért és adócsalásért, őt azonban nem viselte meg annyira a helyzet, Wendy Williamsnek arról mesélt, hogy rengeteg ember tisztelte és szerette odabent.
Ja Rule egyenesen "lenyűgöző" helynek nevezte a börtönt, miután valószerűtlen barátságokat kötött olyan emberekkel, akikkel kint aligha lettek volna jóban. Szűkebb köre Alan Havasi korábbi politikusból és a Tyco International bukott vezérigazgatójából, Dennis Kozlowskiból állt – a társasjátékok és a kosárlabda hozták össze őket, utóbbi pedig a rapper továbbtanulási terveit is támogatta.
A rapper csajnak is hasonlóan jó tapasztalatai voltak egyéves börtönbüntetése alatt: rengeteg „csodálatos, nyíltszívű” nővel találkozott odabent, miközben kívülről is sokan segítették, még Oprah Winfrey-től is kapott pár könyvet, ami motiválta.
Lil' Kim annak is örült a börtönben, hogy végre kialudhatta magát, az első három hétben annyira kipihente magát, mint előtte több hónapig nem. 2011-ben az MTV Newsnak arról mesélt, hogy folyamatosan turnézott, koncertről koncertre járt, már az összeomlás szélére került, mire bezárták.
A rappert tiltott fegyverbirtoklásért zárták be nyolc hónapra, ez idő alatt végig naplót vezetett, amiből aztán megszületett a Gone 'Til November című könyv is. Lil Wayne a pszichiátereknél tett látogatásokról és a rabtársakkal való verekedésekről ugyanúgy beszámolt, mint arról, hogy zenésztársa, Drake a börtönben tett látogatásakor mondta el neki, hogy lefeküdt a nőjével.
Ennek ellenére Lil Wayne-t Drake-hez köti a börtönélet legkellemesebb momentuma is, hiszen csináltak egy közös számot is, úgy, hogy Lil Wayne telefonra rappelte fel a részét. A zenész azt mondta, először történt meg vele, hogy nem hallotta a stúdióban visszajátszva a dalát, rettenetesen kíváncsi volt a végeredményre és annak fogadtatására.