15 éves volt, amikor először szexelt, erről egy Anna Faris Is Unqualified című műsorban beszélt. Ez nem is olyan korai, ahhoz képest, mennyire fiatalon szippantotta be Hollywood, és milyen züllött éltetet élt a nagy sikerek után, droggal, partizással.
Culkin 1980 augusztusában született, leghíresebb filmje az itthon, tévében körülbelül 800 alkalommal vetített Reszkessetek betörők, 1990-es. Utána jött a My Girl – Az első szerelem 1991-ben, de ekkor is gyerek volt még. A Richie Rich már 1994-ben került a mozikba, akkor kamaszodott a kislegény.