A későbbi playmate-re, fotómodellre és alkalmi – például A házinyuszi-ban látott – színésznőre a Santa Monica-i Hootersben figyelt fel Hugh Hefner egyik barátja, aki aztán meg is hívta egy partira a Playboy-házba. A nő végül mindennapos vendég lett ott, egy év múlva be is költözött, Hefner azonban szinte bezárva tartotta, Madison így inkább visszatért a munkájához. „Csak egy hülye pincérnői meló volt, de amikor lemondtam róla, mintha elvágtak volna a külvilágtól és a szabadságomtól" – mondta.