A Dennis, a komisz egykori címszereplőjének a kétezres években már csak hét film-, illetve sorozatszerepe volt, legutóbb 2010-ben láthattuk a Golf in the Kingdom-ban Malcolm McDowell és Frances Fisher oldalán. Fogászként végzett az egyetemen 2008-ban, majd tengerbiológusnak tanult.
Az Addams Family Pugsley-ja a második rész után már nem sok munkát kapott: a Lesz ez még így se! című filmben is csak egy kisebb szerepben csíphettük el 1997-ben, utána lényegében visszavonult a színészettől. A kamera túloldalán dolgozgat, a Star Trek: Űrlázadás-ban produkciós asszisztens volt, tavalyi, idei filmeknél pedig a szállítmányozásban segített az IMDb szerint. A húgát, Ariel Wintert már jóval többet láthatjuk, ő játssza ugyanis Alex Dunphyt a Modern család-ban.
A Kis gézengúzok Alfalfája 1994-es filmje óta is folyamatosan jelen van a vásznon és a képernyőn, bár felnőttként olyan nagy hírnevet már nem szerzett magának. Közelgő filmjének, a This Is the Year-nek írója és producere is, több vendégszerep mellett a Harley és a Davidson fiúk című minisorozat egyik címszerepét játszotta 2016-ban. Zenészként is dolgozik, egy számát a Nyomd, Bébi, nyomd!-ban is lehetett hallani. 2017 óta házas, egy gyereke van.
A filmtörténet egyik legcukibb gyereke volt a Jerry Maguire – A nagy hátraarc-ban, ma viszont jó eséllyel ellátná sokak baját, hisz több harcművészeti ágban, leginkább az MMA-ban jeleskedik. Legutóbb a Mr. Student Body President című sorozatban láthattuk hosszabban, előtte olyan szériákban vendégszerepelt, mint a Dawson és a haverok, az Angyali érintés vagy a Monk – Flúgos nyomozó. Ja, és állítólag a mai napig tartja a kapcsolatot Tom Cruise-zal.