Egy sorozatos vendégszerep és a Dilidoki után, 1999-ben játszott az Offspring egyik klipjében: piros hajú, fura lányként jelent meg a She's Got Issues-ban. A színésznő egyébként énekel is, M. Warddal közös projektje a She and Him, így természetesen az ő dalaikhoz készített klipekben is fel-feltűnik – például ebben a hangulatos darabban is láthatjuk.
Négy évvel a Másnaposok előtt, 2005-ben a színész még Fiona Apple különös klipjében szerepelt, a Not About Love-ban úgy tűnt, mintha ő szólalna meg az énekesnő helyett – miközben mókás táncot is járt:
1995 óta kapott kisebb szerepeket, az igazán nagy siker azonban csak 2008-ban jött, akkor jelölték először Oscar-díjra A bombák földjén című filmért. Előtte öt évvel még Pink egyik videójában láthattuk, a Trouble vadnyugati klipjében ő volt a seriff:
Ismert sorozata, A narancsvidék 2003-ban indult, ugyanabban az évben pedig Enrique Iglesias oldalán tűnt fel – aki amúgy is szívesen szerepeltet gyönyörű nőket a klipjeiben, a Hero-hoz készült videóban például Jennifer Love Hewitt jelent meg. Barton az Addicted-ben játszott, később James Blunt egyik klipjében is láthattuk.
A Törtetők sztárjának első szerepei között volt egy Britney Spears-videó is, a (You Drive Me) Crazy-ben ugyanis már rögtön az elején (úgy a hatodik másodpercnél) csodálkozva nézett a kamerába, majd koktélokat is kevert a színes vendégseregnek. Mellette a pultban egyébként Melissa Joan Hart is látható volt, ő azonban a Clarissa és a Sabrina, a tiniboszorkány miatt már bőven ismert volt 1999-ben, amikor a klipet forgatták.