A General Hospital című szappanoperában máig több mint kétezer epizódban játszott, a Dancing with the Stars első amerikai évadát pedig meg is nyerte Monaco, aki szintén a Playboyban kezdte: 1997-ben ő volt az áprilisi playmate. 2000 és 2003 között egy másik szappanoperában, a Port Charlesban láthattuk vagy háromszáz részben, miközben a Baywatchban, a Kerge városban, a Papás-babásban is vendégszerepelt.
Anna Nicole Smith után egy évvel, vagyis 1994-ben lett az év playmate-je, 1995-ben pedig már műsorvezetőként számítottak rá a Singled Out című MTV-sorozatban. 1997-re saját, a nevével jelzett show-t is kapott, később a The View-ban tűnt fel. Színésznőként több mint ötven filmben és sorozatban közreműködött, saját sorozata, a Jenny mellett több epizódban játszott például a Zűrutazókban vagy a Két pasi – meg egy kicsiben.
1980 novemberében volt a hónap playmate-je, majd a ZZ Top több klipje után olyan sorozatokban is megjelent pár év alatt, mint a T. J. Hooker, A szupercsapat vagy a Cheers. 1985-ben vállalt utoljára színészi munkát, a Feleségek luxuskivitelben egyik amerikai kiadásával, a 2006-ban indult A Narancsvidék asszonyaival azonban visszatért a képernyőre: a műsor kezdetén még ő volt az egyik főszereplő, visszatérő vendégként ma is láthatjuk.
Hivatalosan nem volt playmate, de Hugh Hefner egyik barátnőjeként szerepelt A Playboy villa lányai című műsorban, pár ottani lánnyal együtt vetkőzött is a magazinnak. Később két saját realitysorozatot is kapott – 2009-ben indult a Kendra, annak végeztével a Kendra on Top –, mellette pedig olyan produkciókban vendégszerepelt, mint a Törtetők, az Így jártam anyátokkal vagy a Horrorra akadva negyedik és ötödik része.