Egykori tinisztárként ő is a kamerák előtt kapta az első csókját, méghozzá a mostani férjétől, Ashton Kutchertől – aki már akkor nagyon tetszett neki, de pont ezért roppant ideges is volt a (színpadi) csókjuk előtt. Az Azok a 70-es évek show-ban végül nyolc évig dolgoztak együtt, de csak 2015-ben házasodtak össze: Kutcher közben Demi Moore férje is volt, Kunis pedig sokáig Macaulay Culkinnal volt együtt.
Az énekes nagyon kínosként és nagyon nedvesként jellemezte az első nyelves csókját, aminek szerinte az volt az oka, hogy rossz tévéműsorokból tanult. Úgy véli, hogy aki például a Tuti gimit vagy A narancsvidéket nézte abban az időben, az bőven csiszolhatott a technikáján – ő azonban egy James Bond-film jelenetét vette alapul, amelyben Pierce Brosnan szabályosan nekiesett egy nőnek.
„Fogszabályzója volt. A hátsó kertben álltunk, miután megnéztük a Péntek 13-at. Micsoda egy romantikus film! Szóval csak álltunk ott, mivel az egész olyan megtervezett volt: előre kitaláltuk, hogy átjön, megnézünk egy filmet, utána pedig csókolózunk" – mesélt az Oscar-díjas színésznő egy Nicky nevű fiúról abból az időből, amikor tizenkét vagy tizenhárom éves volt.
Ötödik osztályosként egyszer szerencsés helyzetbe keveredett, egyedüli fiúként jutott be egy csapat lány bulijára egy kerti faházba. Belekezdtek a Felelsz vagy mersz! nevű játékba, de az a bátorságpróba helyett egyre inkább arról kezdett el szólni, hogy minél kínosabb helyzetbe hozzák egymást – márpedig a csókolózásnál kevés kellemetlenebb dolgot tudtak volna kitalálni a srácnak, legalábbis akkor így gondolták.
A Szívek szállodája és a Rólunk szól sztárja elsős gimnazistaként egy barátja barátnőjével csókolózott először – ráadásul úgy, hogy a másik srác is jelen volt. A Roger nevű fiú valószínűleg csak cukkolni akarta a barátnőjét egy társaságban, és odaszólt neki, hogy „Miért nem csókolod meg Milót?", mire a lány dacból felállt, megragadta a későbbi színészt, és megcsókolta. „Sokkban voltam, remegtem, egyből szerelmes lettem" – emlékezett Ventimiglia.