Az ötszörös Oscar-jelölt rendező egyik testvére, Jonathan sikeres forgatókönyvíró (akit egyszer már szintén jelöltek Oscarra), a legidősebb Nolan fivér, Matthew azonban leginkább bérgyilkosként ismert egy 2005-ös ügy kapcsán. Egy társával együtt gyakorlatilag halálra kínoztak egy Robert Cohen nevű férfit Costa Ricában: a másik tettest ott is kapták el, Matthew-nak azonban sikerült az Egyesült Államokba szöknie – ahol végül más ügy miatt zárták börtönbe, Costa Ricának nem adták ki.
Az Oscar-díjas színésznek csak a féltestvére a pár filmben és sorozatban szintén látott Adam Farrar, együtt nőttek azonban fel, egy ideig igazán közel álltak egymáshoz. Farrar aztán drogfüggő lett, piti bolti lopások miatt ötször-hatszor letartóztatták – amit DiCaprio egy ideig tolerált, de egy idő után nem tudott vele mit kezdeni, évekig nem is beszéltek.
„Leo és köztem sosem volt vita. De elkezdte magát körülvenni olyan emberekkel, akik nem akartak engem a közelében látni. Ő a legnagyobb sztár a világon, én meg teljesen szét vagyok csúszva a drogoktól. Lassan kizáródtam a világából" – mondta Farrar 2016-ban a Daily Mailnek.