Újra együtt van a feleségével, Christine Taylor színésznővel Ben Stiller, elmondásuk szerint a világjárvány hozta össze őket. "Teljesen váratlan volt, és a kevés jó dolog egyike, amit a pandémia eredményezett" – mondta Stiller az Esquire-nek.
A pár 2017-ben szakított, már a válókeresetet is beadták – a világjárvánnyal járó korlátozások miatt azonban újra összeköltöztek, miután ez tűnt az egyetlen lehetséges módnak arra, hogy Stiller rendszeresen lássa a Taylorral élő gyerekeiket, a most 19 éves Ella Oliviát és a 16 éves Quinlin Dempsey-t. Az együttélés során a szülők újra egymásra találtak, mostanra úgy döntöttek, hogy mégsem fognak elválni.