Duff a karrierje elején szárnyalt, a filmipar mellett a zenélésben is sikeres volt, sokat turnézott, de saját bevallása szerint elég hamar kiégett, kellett a szünet. Az élet úgy hozta, hogy időközben családot alapított, majd filmes próbálkozásai több-kevesebb sikerrel valósultak meg.
Azóta túl van egy váláson, egy új házasságon, melyből már két lánya is született, most három gyerekes családanyaként építi újjá karrierjét.
Hilaryvel – a Hulu csatornán futó komédia okán – készített interjút a New York Times, melyből kiderül, hogy Kim Cattrall – akit a Szex és New York Samantha Jones-aként ismerhettek meg a nézők – is csatlakozott a szereplőgárdához és ő alakítja a főszereplő, Sophie idősebb énjét.
A sorozat alapkoncepciója hasonló, mint az testvérsorozaté, csak most épp nem anyát, hanem apát keres a főhős, aki küszködő művészként tengeti életét egy puccos new yorki lakásban. Hilary alakítására felkapta fejét a régi szereplőgárda egyik tagja, Neil Patrick Harris, aki a nőcsábász Barney Stinsont alakította korábban. Harris Instagram oldalán jelentette be, hogy élő chat show-t indít Duffal, mely a színész saját weboldalán keresztül lesz elérhető.