Bár születéséről ellentmondásosak és bizonytalanok az adatok, annyi bizonyos, hogy Olaf Tryggvason valamikor 964 és 969 között látott napvilágot a Yngling-dinasztia tagjaként, valahol a Fjærlandsvatnet vagy az Orkney sziget környékén. Apját, Tryggve Olafssont (az Oslo-fjord területén elterülő délkelet-norvégiai Viken törzsfőjét) 963-ban II. (Szürkeköpenyes) Harald király megölette.
Hitvese, Astrid Eiriksdottir menekülni kényszerült (a 12. századi Historia Norwegiæ szerint még terhesen, míg a kicsit későbbi forrás, az Ágrip af Nóregskonungasögum alapján hároméves fiával) hazájából az öldöklés és férjének gyilkosai elől. Astrid Oppland területére szökött, majd továbbállt az akkori Svédországba, ahol úgy gondolta, hogy fiával együtt biztonságban lehet.
II. (Szürkeköpenyes) Harald király azonban itt is tovább üldözte, aki a svéd királyhoz küldte követét azzal a felszólítással, hogy fiával együtt térjen vissza Norvégiába.
A trónkövetelő Olafnak sehol sem volt megnyugvása, életét veszélyektől rettegve élte.
Egy idő után Astrid és fia a Svéd Királyságból is menekülni kényszerült.
Végcéljuk Gardarika (a mai Kijev területe) volt, ahol Astrid bátyja, Sigurd épp Valdemar király (I. Vlagyimír) szolgálatában állt, így méltán bízhattak jóindulatában. Anya és fia, illetve Olaf nevelőapja, Thorolf egy kereskedőhajóra szálltak, amely Novgorod felé tartott, ám hajójukat a Balti-tengeren észt vikingek támadták meg.
A haramiák az utasokat megölték vagy eladták rabszolgának.
Mindhárman fogságba kerültek, a fiút és nevelőapját hamarosan megvásárolta egy Klerkon nevű férfi. Thorolfot azonban új tulajdonosa kissé öregnek tartotta, és megölte. Olafot hamarosan továbbadta Klerknek, aki újabb nagyobb pénzösszegért eladta egy Reas nevű férfinak.
Hat évvel később, Sigurd Eirikson Észtországba utazott, hogy beszedje az adókat Vlagyimír király nevében. Meglátott egy fiút, aki nem hasonlított a helyiekre, és a családjáról kérdezte. Ekkor ismerte fel unokaöccsét, akit megváltott a rabszolgaságból, és magával vitte a novgorodi udvarba.
Közben Vlagyimír a Kijevi Rusz fejedelme is lett,
Olaf pedig a normann-viking fegyveresek mellett nevelkedhetett.
Az uralkodó katonái viking harcossá nevelték, megtanították a fegyverforgatás és a közelharc valamennyi, általuk ismert fogására. Olaf ekkor találkozott először a kereszténység tanításaival is.
Olaf Novgorod piacán egy nap találkozott egykori fogvatartójával és nevelőapja gyilkosával, Klerkonnal, akinek fejébe egy baltát vágott – írja a Heimskringla Saga. A tömeg teljes extázisba esett, és követte a fiatal fiút. Ahogy Olaf idősebb lett, Vlagyimír megtette őt fegyveresei egyik vezetőjévé, néhány év után azonban a király bizalmatlanná vált.
Irigyelte Olaf katonái körében elért népszerűségét, és rettegett a hatalmára leselkedő veszélytől.
Vlagyimír végül megvonta mind támogatását, mind barátságát.
Olaf úgy döntött, hogy jobb lesz, ha valahol máshol keresi tovább a szerencséjét, és elindult a Baltikum felé.
A források szerint az ekkor 18 éves Olaf Novgorod városát elhagyva településeket és kikötőket kezdett nagy sikerrel fosztogatni. Megtámadta Bornholm szigetét, és 982-ben a mai Északkelet-Németország területén található, vandálok lakta Vindlandot is. Utóbbi partjainál nagy viharba került, és kénytelen volt kikötni.
A sors rendeltetése szerint itt találkozott Geira királynővel, Boriszláv (Burizleif) király lányával. Az uralkodó és a hódító a tél idejére egyezséget kötött, miközben a két fiatal szerelembe esett.
Olaf feleségül vette Geirát, és letelepedett Vindlandon,
ahol három évig, felesége hirtelen bekövetkező haláláig élt. Ezután visszatért a viking életmódhoz, és újra portyázni indult.
Olaf ezután portyázott Northumbria, az Alba Királyság (mai Skócia), az Orkádok Grófsága (Hebridák), Man szigete, Írország, Wales és Valland (Franciaország) területén. Alig járhatott a húszas évei közepén, amikor Olaf Tryggvason nevét már mindenki ismerte.
„A Briton ellensége, aki messze földeket birtokol, nem ismeri a félelmet, nem riad vissza az erőszaktól, és pusztulásra szánja Hethin harcosait. Egy vértől vöröslő, valódi értelemben vett fegyver maga. A kardok csörgése egyre hangosabb a herceg után”– jegyzi Olafról a Hallfreth, Óláfsdrápa.
991-ben részt vett az Anglia ellen intézett viking támadásokban,
melyek II. Æthelred angol király (aki korábban megpróbálta Olafot szövetségesül megnyerni) ellen irányultak. Az angolszász krónika feljegyzése szerint Olaf Tryggvason vezetésével 93 hajó hajózott be Maldon városába, a Temze északi oldalán.
A maldoni csatában végül az angolok maradtak kisebbségben, vezérüket megölték. A krónika így folytatja: „A szörnyűség végigsöpört a tengerpart mentén, és az ezerfontos adósság meg lett fizetve.” (Æthelred váltságdíjjal próbálta megvásárolni a békét.)
Néhány év után, 994 hajnalán Olaf a dán király, I. (Villásszakállú) Svend támadásával egy időben visszatért Angliába.
Flottája szeptember 8-án 94 hajóval támadta meg Londont, ám eleinte nem tudott rést ütni a védelmi vonalakon.
A vikingek így lovaikat a vidék felé hajszolták, és „a legnagyobb összhangban dolgoztak, amit csak kevés portyázó sereg tud megtenni, váratlanul megtámadtak, felégették a falvakat, és lemészárolták az embereket.
" Æthelred a békét kérte, és újabb váltságdíjat ajánlott fel. A tartozása akkortájt 60 ezer fontra rúgott, amit Olaf elfogadott. A fiatal hódító azonban nem érte be ennyivel: a téli időszakban Angliában maradt, ahol az angol király teljes ellátásban részesítette seregét. Olaf Andorverben (ma Hampshire) megkeresztelkedett, ahol Æthelred volt a bérmaapja.
Új szövetségesének megígérte, hogy „soha többé nem tér vissza ellenséges szándékkal Angliába”. Nem is tette, feltehetőleg a megállapodás miatt, amely meghatározta, hogy „az esetlegesen bekövetkező mészárlás, kínzás vagy sebesülés esetén a felek határozottan elutasítják az életbe lépett fegyverszünetet, és nem gondolkodhatnak megtorlásban vagy kártérítésben”. Az angolok végül ténylegesen azt mondhatták, hogy finanszírozták saját leigázásukat.
Olaf portyázásai és hódításai során egyfolytában a norvég trón megszerzésére készült I. (Villásszakállú) Svenddel, a kereszténység felvétele is ezt a célt szolgálta.
Egyrészt látta II. (Nagy) Håkon hatalmának meggyengülését, másrészt felismerte, hogy uralma az akkori változásokkal összhangban csakis egy keresztény ország élén lehet biztosított (a legendák szerint azonban továbbra is ragaszkodott a viking hagyományokhoz, a mágusokhoz és madárjósokhoz).
Még Angliában feleségül vette Gyda királynőt, Dublin királyának megözvegyült testvérét,
majd viking harcosokból és angol szerzetesekből álló hajóival Norvégia felé indult, hogy elvegye jogos jussát Håkontól.
Az iszákos és gátlástalan uralkodó akkoriban amúgy sem örvendett túl nagy népszerűségnek hazájában, a nőkkel való kegyetlen bánásmód (többek közt ellenszolgáltatás fejében ágyasnak adta őket) és pogány hite miatt.
Ráadásul ekkortájt robbant ki a nagy botrány, mert egy helyi farmer feleségét molesztálta, és ami miatt kéjsóvárnak kiáltották ki, és üldözni kezdték. A helyi ellentéteket kihasználva érkezett Olaf újra Norvégiába, ahol Håkon halála után (akit a monda szerint saját rabszolgája ölt meg) elismerték királynak. A meggyilkolt uralkodó bosszúálló örököse Svédországba menekült.
Rövid, ötéves uralkodásának fő célkitűzése az uralma alatt álló vikingek keresztény hitre térítése volt.
Az eszközökkel nem finomkodott, ha kellett, erőszakosan terjesztette a kereszténységet
a norvég partok mentén és a nyugati szigeteken is, de hittérítő munkássága kiterjedt a Shetland- és Orkney- és a Feröer-szigetekre, Grönlandra és Izlandra is.
Megalapította az első keresztény templomot az országban, majd megkereszteltette a hozzá látogató pogány külföldi látogatókat is. Tüzes hitbuzgóságát azonban országa több részén nem értékelték: a királyi akarat szívós ellenállásba ütközött Rogalandban és Trondelagban, ahol alattvalói nem voltak restek fegyvert ragadni ellene.
Közben ellenfelei összeesküvést szőttek királysága megdöntésére, ráadásul a belső ellenségeskedések is megosztották Norvégiát. A lázadókat Olaf korábbi szövetségese I. (Villásszakállú) Svend dán király vezette, de ellene szövetkezett Olaf Skotkönung svéd király és a korábbi uralkodó, a norvég Håkon fia, Erik jarl is.
Az ellenséges hajóflotta Svold szigeténél (mai Helsingborg) gyűlt össze, majd lecsapott Olaf gyanútlan seregére.
A svoldi tengeri ütközet néven a történelembe bevonult harc során a nagy túlerő felmorzsolta a norvég flottát,
Olaf pedig – látva vereségét – a tengerbe vetette magát.
Mielőtt azonban elsüllyedt volna a tengerben, pajzsát jó messzire hajította, megelőzve azt, hogy ellenségei ennek segítségével kihúzzák a vízből.
A királyt legyőzték, és soha többé nem látták újra. Több középkori skandináv költemény szerint ebben az ütközetben ölték meg a legtöbb embert. Olaf Tryggvason halála után Norvégia nagy területei ismét idegen uralom alá kerültek.