A város már a 6. század óta lakott, a 15. században szabad királyi városi ranggal rendelkezik. Kedvező fekvése miatt a történelem során fontos hadászati szerepet töltött be. A török időkhöz köthető a várost Európa szerte ismertté tevő hadi esemény. 1532-ben Jurisics Miklós vezetésével Kőszeg védői sikeresen ellenálltak a Bécs ellen vonuló II. Szulejmán szultán seregeinek. A közel egy hónapos véres ostromnak állítanak emléket a városban 11 órakor is megkonduló harangok.
Kőszeg belvárosa azon ritka belvárosi részek közé tartozik, melyek kifejezetten jó állapotban maradtak fent. Ennek köszönhetően a belvárost járva szinte lépésenként találunk nevezetességet, érdekességet, szinte minden épületnek külön történelme van.
Természetesen a leghíresebb rész a vár, mely a hős védő Jurisics Miklós nevét viseli. A várat és az előtte lévő elővárat vizesárok választotta el a belvárostól, ez a fajta kettős építés nem igazán jellemző a magyar várépítésre, inkább a nyugat európai várak készültek hasonló rendszerben. Legkorábban a 13. század végén említik a kőszegi várat, ez valószínűleg a mai elővár helyén egykoron állt épületre vonatkozik. Az elővárban régészeti feltárás során találtak is cölöpvár nyomaira utaló jeleket. A vár ma is látható szerkezetének kialakítása, a városfalak, tornyok, majd magának a várnak az építése a 14. században kezdődött és évtizedekig tartott mire elkészültek a többségében ma is látható épületek.
A várba az elővár kapuján keresztül léphetünk be. Az elővár korábban gazdasági célokat szolgált, ez a jelleg mutatkozik meg az épületek egyszerűbb kivitelezésén. Az elővár udvarán áll Jurisics Miklós szobra.
Az elővárból egy újabb téglahídon keresztül jutunk a belső várba. A trapéz alakú udvar árkádos homlokzata, a kő mellvédes kút, vagy a vár talán legszebb része a nyugati szárny reneszánsz ablaksora egyik ide látogató vendég fényképei közül sem hiányozhat. A nagyon hangulatos belső rész után érdemes a várat kívülről is körbejárni. Innen kényelmesen elsétálhatunk a belváros központjához a Jurisics térhez. Egy szűk körben egész napra való látnivalót találhatunk itt. Amit biztosan nem kerülhetünk ki, az a teret lezáró Hősök kapuja, a tér páratlan oldalán álló Sgraffitós-ház a vele csaknem szemben lévő Városháza, valamint a tér közepén álló Város kútja és a Mária-szobor. A városban sétálva összesen hét múzeumot tekinthetünk meg, közöttük a leghíresebb a Jurisics Múzeum, melynek fő látnivalója az országban egyedülálló ritkaságnak számító 1740-es keltezésű Szőlőjövések Könyve.
A belvárostól távolabb északi irányban találjuk a Csónakázó-tavat. Az erdővel körbevett, mesterségesen a Gyöngyös-patak vizéből létrehozott tó gyönyörű látványt nyújt. A Kőszegi-hegység szinte belelóg a tó vizébe. A vízpart kedvelt pihenő, kirándulóhely a tó pedig igen jó minőségű horgászvíz.
A tó felett magasodik a Kálvária-domb, melynek tetején áll a Kálvária-templom. A templomhoz összesen tizennégy stációval övezett meredek úton juthatunk fel. Az út kifejezetten fárasztó, de cserébe pazar kilátás nyílik a városra és a környező hegyekre. A templom 1735-ben épült fel, a stációkat 1763-ban készítették, de ma már nem az eredeti, hanem az 1890-ben készült stációkat láthatjuk az út mentén. Az 1745-ben készült eredeti templombelsőt sem láthatjuk már, egy 1947-ben bekövetkezett tűz során kiégett. Helyette a jáki temetőkápolna oltára került a templomba.
A Kálvária-domb újkori történelmének érdekessége, hogy a második világháború vége felé 1944-ben a Szálasi-kormány a domb keleti lábánál kialakított bunkerbe vitette Budapestről a magyar Szent Koronát és a koronázási jelvényeket. Innen szállították később tovább Velembe, majd Ausztria területére, ahol az amerikai hadsereg kezébe került és csak évtizedekkel később 1978-ban került vissza hazánkba.
Kőszeg városához hasonlóan a környék is bővelkedik látnivalókban. A várostól dél, délnyugati irányban terül el az Írottkő Naturpark. A naturpark egy jellegzetes tájegységet foglal magába, területének nagy része természetvédelmi terület.
Magyarországról idén épp az Írott-kő Natúrpark nyerte el az idegenforgalmi látványosságok kiemelkedő fejlesztését elismerő európai uniós díjat (EDEN), amelyet csütörtökön adtak át Brüsszelben.
Az Európai Unió tagországai közül húszból, valamint Horvátországból és Törökországból több száz térség volt versenyben a rangos címért, amelyet végül huszonkét régiónak ítéltek oda. Idén a természetvédelmi körzetekre összpontosított Brüsszel a győztesek kiválasztásakor.
Az indoklás szerint az Írott-kő Natúrpark változatos tájairól és gazdag, termékeny földjéről ismert, legmagasabb pontja, az Írott-kő pedig festői falvakra, történelmi vidékekre és látványos hegyi élővilágra nyújt kitűnő kilátást.
Kőszegről dél felé indulva, első állomásunk Cák. A 19. századig elsősorban fejlett szőlőtermesztés és borkészítés folyt a környéken, ezt követően a gesztenye és gyümölcstermesztés vette át a főszerepet. Ehhez a tevékenységhez kapcsolódik a község határában található, műemléki védelem alatt álló pincesor. A pincék érdekessége, hogy elsősorban gesztenye és gyümölcsök tárolására szolgáltak.
Pár kilométerrel délre fekszik Cáktól Velem községe. A község szélén műemlékké nyilvánított malomépületet találunk, melyben jelenleg múzeum működik. Velemről egy rövidebb és egy hosszabb kirándulást is tehetünk. A rövidebb útvonal célja a község felett lévő Szent Vid-hegy. A hegy tetejére tartva megfigyelhetjük az bronzkori emberek által kialakított teraszos hegyoldalt. A hegy tetején áll a Szent Vid templom. A templom helyén valószínűleg már a 13. században állt valamilyen épület, magáról a templomról az 1700-as években tesznek először említést. A templom zárva van, megtekintéséhez időpont egyeztetésre van szükség.
A hosszabb túra célpontja a Kőszegi-hegység és egyben Nyugat-Magyarország legmagasabb pontja, a 883 méter magas Írott-kő. Neve állítólag a Batthyány-Eszterházy határ jelzésére szolgáló határkőről kapta. A hegycsúcs pont az országhatáron fekszik. A hegytetőn lévő kilátó hivatalosan már osztrák terület, de ez csak a közelmúltban jelentett akadályt, manapság már zavartalanul látogatható. A kilátóból gyönyörködhetünk a környék hegyeiben, sőt az osztrák Alpok magasabb hegyeit is láthatjuk. Jó látási viszonyok esetén még a Balaton vizét is megkereshetjük.
Velembe visszatérve érdemes még továbbhaladni déli irányban Bozsok és Rohonc felé. Bozsokon egy kiváló állapotban lévő, a jelenleg szállodaként működő Sibrik Kastélyt és a rendezett, ősfás kastélyparkot érdemes felkeresni. A községben a jó állapotú épület mellett két romot is megtekinthetünk a volt Szentháromság-templom és az egykori Batthyány-kastély maradványai őrzik a történelmi időket.
Utolsó állomásunk a már osztrák területen fekvő Rohonc. A közeli magaslaton álló középkori várból már csak romok (inkább néhány kő) található. Amiért mégis érdemes ide látogatnunk az a Rohonc melletti völgyben kialakított tó. A festői környezetben, hegyekkel, erdőkkel körülvett tó nyáron a környék legnépszerűbb strandja, a nyári csúcson kívül pedig kedvelt kirándulóhely.