Britney Spears állítólag egy New York-i fellépése alkalmával ismerkedett meg John Cusackkel, akit a színpadra szólított, hogy segítsen neki egy szám előadásában. Később egy rejtélyes telefonbeszélgetés után követte a hollywoodi színészt a Four Seasons Hotelbe. Az énekesnőhöz közelállók később azt is elárulták a sajtónak, hogy azóta többször is randevúztak, de kapcsolatról még nincs szó közöttük.
"Találkozgatnak, de nem romantikus randevúkon vesznek részt. Túl korai lenne, hiszen még nem lehet tudni, hová vezet ez az ismerkedés" - nyilatkozta egy magát megnevezni nem kívánó forrás.
Minthogy mindkét sztárral kapcsolatban havonta jelennek meg találgatások arról, hogy éppen kivel próbálkoznak, valóban nem tekinthetőek egyelőre egy párnak. Ugyanakkor a 16 év korkülönbség talán épp imponál Spears kisasszonynak, aki Justin Timberlake egyik kijelentése után úgy nyilatkozott: csalódott a fiúkban.