A kisfiús kinézetű Tobey valószínűleg mindenkit emlékeztet valamely stréber iskolatársára, akiről bármit feltételezett volna, csak azt nem, hogy szuperhőssé válva felhőkarcolók közt cikázzon. Pont ez a tulajdonsága, valamint korábbi sokoldalú alakításai tették alkalmassá Peter Parker szerepének megformálására.
Kötelező Tobey Maguire: Az 1997-es Jégvihar című film előrevetítette egy egész új színészgeneráció eljövetelét: Christina Ricci, Katie Holmes, Elijah Wood és persze Tobey kiválóan megállták a helyüket Sigurney Weaver, Joan Allen vagy Kevin Kline mellett. Rendezője, Ang Lee pedig ugyanolyan magabiztosan kalauzolt az amerikai kertvárosi rémálmok világában, mint a tajvani konyhák (Étel, ital, férfi, nő), a petrezselymet áruló angol kisasszonyok (Értelem és érzelem) vagy a háztetőkön repkedő harcosok (Tigris és sárkány) között. Az áttörés hozzásegítette olyan hasonló parádés szerepekhez, mint a Wonder Boys - Pokoli hétvége zavarodott diákja, a Pleasantville fekete-fehér tökéletes világába csöppent komformistája, vagy legutóbb az Oscar-díjra jelölt Vágta félvak zsokéja. Főszerepet játszott Michael Caine és Charlize Theron oldalán a John Irving regényéből készült, szintén Oscar-jelölt Árvák hercegé-ben is.
Csak rajongóknak: A pokol lovasai szintén Ang Lee-mű, de a kevésbé jól sikerült fajtából. Az epikus amerikai polgárháborús történet sajnos unalomba fulladt, bár Maguire játékát dícsérték.
Legközelebb: Úgy fest, a piros-kék zubbonyt nem kell messzire raknia, mert a második Pókember sikere nyomán már pár nap után bejelentették a harmadik részt. A 2007-re tervezett újabb bevetés azonban a végső lehet Tobey számára, hiszen már a második részben való címszereplése is csaknem meghiúsult gerincproblémái és állítólagos gázsi-követelései miatt. Egy biztos, a harmadik részt követően több mint 26 millió dollárral lesz gazdagabb a képtelen szuperhős, és nem akar itt megállni: "Nekem elég egy trilógia, de tegyük fel, hogy a negyedik részt illetően felajánlanak egy fantasztikus forgatókönyvet és tetemes részvényeket a Sonyban, akkor persze újragondolnám. Sohase mondd, hogy soha..."