Hosszasan lehetne sorolni az okait, miért tartják sokan mind a mai napig Sean Connery-t a legjobb 007-es ügynöknek – túl azon, hogy az egyébként semmiféle színészi képesítéssel nem rendelkező Connery volt az első, aki 1962-ben, a Dr. No-ban először játszotta el a brit kém James Bondot. Majd rögvest még további négy alkalommal (Oroszországból szeretettel, 1963; Goldfinger, 1964; Tűzgolyó, 1965 és Csak kétszer élsz, 1967), majd kisebb-nagyobb szünetek után még kétszer (Gyémántok az örökkévalóságnak, 1971 és Soha ne mondd, hogy soha, 1983). Az elsőség ebben az esetben pedig mindenképp mintaadó, Connery alakítása igazodási pont mindazon színészeknek, akik eljátszhatják Őfelsége legtitkosabb ügynökét.
Már csak azért is, mert Connery első Bond-alakításának köszönhetően az eredetileg sokkal vérszegényebbre írt figurába egyebek mellett cinikus humor, vakmerő kalandvágy és ellenállhatatlan sárm költözött. S a skót színész olyan meggyőzően alakította át a maga ízlése szerint a duplanullás ügynököt, hogy a Bond-kalandokat kiötlő, s a Dr. No főszerepére eredetileg David Nivent javasló Ian Fleming épp Connery miatt kerített a 007-esnek skót családi hátteret későbbi regényeiben (a sors furcsa fintora, hogy a Fleming által javasolt Niven játszotta a brit kémet az első Bond-paródiában, az 1967-es Casino Royale-ban).
Connery mellett eddig öt másik színész alakította "hivatalos" EON-produkcióban a 007-es ügynököt (George Lazenby, Roger Moore, Timothy Dalton, Pierce Brosnan és Daniel Craig), de nála jobban senki nem próbált meg megszabadulni az épp általa is megteremtett filmes Bond-imázstól. Az 1954 óta filmező, korábban koporsófényezőként, a művészeti akadémia aktmodelljeként és gyerekfelügyelőként is dolgozó, a haditengerészetnél szolgált, 1950-ben a Mr. Universe testépítő versenyen bronzérmet szerző Connery a hatvanas évek közepétől fogva egyre inkább úgy érezte, a kelleténél jobban rátapadt az ügynökszerep, amelyben ráadásul nem is tudja kibontakoztatni a benne rejlő színészi képességeket.
Először 1964-ben az Alfred Hitchcock rendezte thriller, a Marnie férfi főszereplőjeként, majd egy évvel később Sidney Lumet A domb című háborús drámájában mutatta meg, nem szeretné tehetségét csupán eltúlzott világmegmentő kalandokra és szép nők elcsábítására korlátozni.
Sőt, a második világháború idején egy, a líbiai sivatagban létesített brit katonai büntetőtáborban játszódó, az embertelen és értelmetlen fenyítés ellen szót emelő A domb főszerepe volt Connery első igazán komoly színészi kihívása, amely lelkileg és fizikailag is próbára tette.
A szerepváltás A domb kedvező fogadtatása ellenére nem ment zökkenőmentesen, mert bár Lumet filmjében Connery sikeresen tépte le magáról a 007-es ügynök maszkját, szerződése még további Bond-filmekre kötelezte. De az utolsó hivatalos Bond-alakítást (Gyémántok az örökkévalóságnak, 1971, r.: Guy Hamilton) követően maga Lumet is legalább két ízben osztott olyan szerepet Connery-re, amelyek magukban hordoztak valamit a színész által feledni kívánt duplanullás ügynökből (Az Anderson-magnószalagok, 1971 és Az igazság ereje, 1972, de némi szigorral az 1974-es Gyilkosság az Orient expresszen katonatisztje is ide sorolható).
Sőt, ha úgy tetszik, a messzi jövőben és posztapokaliptikus Földön játszódó, egészében excentrikus Zardoz-ban is Connery voltaképp azt mutatja meg: mivé lesznek a kietlen jövő Bondjai. John Boorman 1974-es, fantasy-be oltott sci-fijében Connery brutális katona, aki miután ráébred korának társadalmi ellentmondásaira, elhozza a "halhatatlanok" társasága, azaz a világot irányító elit számára a megváltó elmúlást.
A 23. századi mesével aztán minden igyekezete ellenére benne is ragadt egy újabb szerepkörben: a hetvenes évek közepén rögvest három kosztümös kalandfilmet forgatott, amelyek közül a Rudyard Kipling történetéből készült Aki király akart lenni emelkedik ki (a másik kettő: A szél és az oroszlán, 1975, r.: John Milius; Robin és Marian, 1976, r.: Richard Lester). A John Huston rendezte 19. század végi Kipling-adaptációban Connery jó barátja, Michael Caine oldalán alakítja azt a katonából levedlett brit kalandort, aki Kafirisztán mesés kincseit kutatva válik egy tévedés folytán (nyaklánca miatt a helyiek Sikander, azaz Nagy Sándor sérthetetlen reinkarnációjának vélik) "istenkirállyá".
A kosztümös kalandokból – részben és rövid időre – Az arab összeesküvés című akciófilmmel (1976, r.: Richard C. Sarafian) és Richard Attenborough második világháborús drámájával, A híd túl messze van-nal (1977) sikerült kitörnie, majd jött a 19. század közepén játszódó kosztümös neo-noir A nagy vonatrablás (1979, r.: Michael Crichton), amely mellett Connery olyan filmekkel zárta a hetvenes éveket, mint az 1958-as kubai forradalom köré szőtt Kuba című akciófilm (1979, r.: Richard Lester) és a Meteor című, a hidegháborút ugyancsak kiaknázó katasztrófafilm (1979, r.: Ronald Neame).
A nyolcvanas évek elején, túl az ötvenenen tudott karakterszínészként kibontakozni: Terry Gilliam fantazmagóriájában, az Időbanditák-ban (1981) részben önmaga paródiáját adta Agamemnón királyként, Fred Zinnemann utolsó filmjében, az Egy nyár öt napjá-ban (1982) idősödő skót orvos, aki fiatal szeretőjével érkezik az Alpokba, hogy aztán ott rivalizálni kezdjen egy a fiatal túravezetővel, Richard Brooks politikai szatírájában, a Gyilkos optiká-ban (1982) népszerű tévériporterként keveredik nagyhatalmi játszmába.
De még egyszer, utoljára visszatért a korábban általa sokszor átkozott 007-es szerepéhez is: a nem hivatalos Bond-film, a Tűzgolyó-remake Soha ne mondd, hogy soha (1982, r.: Irvin Kershner) címe eleve Connery arra, a hetvenes évek elején tett kijelentésére utal, miszerint a színész soha többet nem óhajtja eljátszani a brit hírszerzés gyilkosságra is feljogosított ügynökét. Connery és az ellenlábasaként feltűnő Klaus Maria Brandauer alakítását nem győzték méltatni a kritikusok, volt aki egyenesen Connery legelegánsabb és legemberibb Bond-filmjeként üdvözölte.
Nem sokkal később pedig a legrangosabb díjakkal is elismerték Connery színészi kvalitásait – persze nem egy James Bond-mozi okán. Az Umberto Eco szövevényes remekművéből készült A rózsa neve (1986, r.: Jean-Jacques Annaud) főszerepéért megkapta a BAFTA-díjat, majd Brian De Palma klasszikusok előtt tisztelgő bűnfilmjének, az Aki legyőzte Al Caponét (1987) mellékszerepéért elnyerte az Oscar- és a Golden Globe-díjakat is.
A két film kiemelkedő példái annak a szerepkörnek, amelyben Connery a nyolcvanas évek végétől fogva remekelni tudott: a hevesebb vérmérsékletű és tapasztalatlanabb ifjak mentoraként tűnt fel még olyan alkotásokban, mint a Hegylakó (1986, r.: Russell Mulcahy), a Bűntény a támaszponton (1988, r.: Peter Hyams), de részben hasonló szerepben tündökölt a Családi ügy bankrabló nagypapájaként (1989, r.: Sidney Lumet) és az Indiana Jones és az utolsó kereszteslovag (1989, r.: Steven Spielberg) idősödő régészprofesszoraként is.
Az egzotikus Indiana Jones-kaland idején persze főleg azért méltatták: mennyire szépen öregszik, erőteljes vonásai megszelidültek, ami csak fokozta korábban sem csekély vonzerejét. A kilencvenes években pedig változatos műfajú, de alapvetően kalandra építő filmekkel tartotta fenn ázsióját. A teljesség igénye nélkül: a John Le Carré hidegháborús kémregényéből készült Oroszország-ház (1990, r.: Fred Schepisi) könyvkiadójaként, a Tom Clancy ugyancsak hidegháborús regényéből született Vadászat a Vörös Októberre (1990, r.: John McTiernan) szovjet atomtengeralattjárót az amerikaiak kezére játszó litván tisztjeként, a Gyilkos nap (1993, r.: Philip Kaufman) japán kultúrában járatos nyomozójaként, Az első lovag (1995, r.: Jerry Zucker) Artúr királyaként, a Koltai Lajos fotografálta Egy igaz ügy (1995, r.: Arne Glimcher) jogászprofesszoraként vagy A szikla (1996, r.: Michael Bay) bebörtönzött egykori ügynökeként bizonyította, hogy hatvanas éveiben is képes leiskolázni fiatalabb színésztársait.
A kilencvenes években már egész pályafutását díjazták: 1990-ben életműdíjjal jutalmazta a Brit Filmakadémia, 1995-ben Cecil B. DeMille díjat kapott a Hollywood Foreign Presstől, 1998-ban elnyerte a BAFTA legrangosabb díját, a British Academy Fellowshipet, majd 2000-ben II. Erzsébet brit királynő lovaggá ütötte (korábban kétszer is, 1997-ben és 1998-ban is felterjesztették, ám akkor még skót nemzeti érzéseinek hangoztatása miatt megtagadták tőle az elismerést).
2003-ban állt utoljára kamera elé, Allan Quatermainként a nem túl izgalmas A szövetség című kalandfilmben. Igaz, 2012-ben – két évvel később, hogy az észt főváros skót klubja előtt felavatták bronzból készült mellszobrát – két alkalommal is részben megszegte a visszavonulásával kapcsolatos kijelentéseit: ő volt a társ-produceri bábáskodásával készült Sir Billi című animációs film (r.: Sascha Hartmann) főszereplőjének hangja, valamint a Skócia legrégebbi felsőoktatási intézményéről, a St Andrews-i Egyetemről szóló dokumentumfilm (Ever to Excel, r.: Murray Grigor) narrátora.