Újabban nagy a barátság Madonna és Britney Spears között. Britney a legújabb, In The Zone című albumán található Me Against The Music című dalt Madonnával közösen vette fel, az ahhoz készült klipben is együtt szerepelnek.
A zenei együttműködésen túl magánéletükben is egyre közelebb kerülnek egymáshoz, amit mi sem példáz jobban, mint hogy Britney azon töri a fejét, hogy megvásárolja Madonna férjének, Guy Ritchie-nek kensingtoni házát.
A 4,8 millió dolláros, négyszobás ingatlan tökéletesen megfelelne a pophercegnőnek, és nyilatkozata szerint egyáltalán nem zavarja az sem, hogy egy vagyont kell leperkálnia érte. Britney egyébként bolondul Angliáért, és elképzelhető, hogy egy időre odaköltözik.