A lap birtokába jutott dokumentumok szerint Trump egyik cége, a Trump Hotels & Casino Resorts 1998-ban minimum 68 ezer dollárt el Kubában, amikor a képviselői üzleti tárgyalásokat folytattak a szigetországban.
Az akkor még életben lévő embargó szerint azonban ehhez kormányzati engedélyre lett volna szükségük, amellyel nem rendelkeztek.
A pénzt egyébként nem közvetlenül irányították át Kubába, hanem egy közvetítőn keresztül, és úgy próbálták legálisnak feltüntetni az egészet, hogy egy jótékonysági akcióként számolták el.
A republikánus elnökjelölt kampánymenedzsere tagadta, hogy törvénysértést követtek volna el. „(Trump) nagyon kritikus Kubával szemben. Nagyon kritikus (Fidel) Castróval szemben. Arról beszélünk talán, hogy a szállodája pénzt fektetett be Kubában 1998-ban? Nem” – nyilatkozta Kellyanne Conway az ABC-nek.