Madonna jól tudja, hogy egy énekesnőnek mindig új arccal, megújult imázzsal és feltűnő ruhákban kell megjelennie a nyilvánosság előtt, de anyaként ezt már sokkal nehezebb megvalósítania, mivel kilencéves lánya, Lourdes nehezen viseli a különc dolgokat. A popdíva szerint lánya az iskolában szeret "mindennapi" arcot mutatni, és otthon gyakran panaszkodik, amiért édesanyja nem a "normális" stílust képviseli.
"A lányom igen kritikus tud lenni velem szemben" - mesélte Madonna. "Néha teljesen kiakad attól, amit felveszek egy fellépés előtt vagy akár otthon. Nem bírja, hogy feltűnően öltözködöm, mert véleménye szerint nekem is úgy kellene kinéznem, mint egy átlagos anyukának. Ha éppen suliba viszem vagy megyek érte, akkor elvárja tőlem, hogy átlagos ruha legyen rajtam, de néha még azt is megkapom, hogy miért nem tudok olyan mindennapi életet élni, mint a többi anyuka. Megértem őt, de néha nagyon nehéz ezzel együtt élni. Szerencsére a fiam, Rocco már sokkal megértőbb velem. Mindig azt mondja, hogy nem számít, mit veszek fel, én akkor is gyönyörű vagyok."