A baszk labdarúgás az 1980-as évek elején élte fénykorát, amikor a régió klubjai közül az Athletic Bilbao és a Real Sociedad is két-két bajnoki címet nyert, és élcsapatnak számított a Primera Divisiónban.
Utóbbi együttesnek Miguel Ángel Alonso Oyarbide, művésznevén Periko Alonso is a tagja volt: a középpályás az 1982-es világbajnokságon szerepelt a spanyol válogatottban is, majd a torna után az FC Barcelonába szerződött, és Katalóniában is lehúzott három évet. Még San Sebastiánban futballozott, amikor megszületett második fia, Xabier, akit otthon csak Xabinak becéztek, és aki egy esztendővel idősebb bátyjával, Mikellel együtt folytatta az apai hagyományokat.
A két srác egyaránt az Antiguoko nevű kölyökklubban kezdett el futballozni: az 1982-ben létrejött nevelőegyesület San Sebastián városának Rio del Antiguo nevű negyedében található, és tulajdonképpen a Real Sociedad fiókcsapatának számít. Korábban itt kezdte pályafutását a később a spanyol válogatottságig is eljutott Javier de Pedro is, az Alonso testvérek pedig Mikael Artetával kergették együtt a labdát. Arteta egyébként Xabi egyik legjobb barátjának számított: egy utcában laktak, egy iskolába jártak, és rengeteg időt töltöttek együtt.
A kis Xabi 15 esztendősen aztán amolyan cserediákként fél évre Írországba, Kells városába került, ahol egy másik sportággal is megismerkedett. A gaelic football nevű ír nemzeti sportágban nem is bizonyult ügyetlennek, olyannyira, hogy az iskolaválogatottba is bekerült, és a csapattal meg is nyerte a megyei bajnokságot.
A fő szerelem persze továbbra is a labdarúgás maradt, és amikor Xabi visszatért Spanyolországba, máris a Real Sociedad tartalékjai között találta magát, és nem sokkal később a nagyon között is bemutatkozhatott. A felnőttek mezét először 1999. december elsején, a CD Logrones elleni kupamérkőzésen húzhatta magára, és az 1999-2000-es idényben a bajnokságban még nem vetették be. Erre egészen a következő szezonig kellett várnia, amelynek első felét kölcsönben a másodosztályú Eibarban töltötte, ahol olyan jól futballozott, hogy anyaegyesülete 2001 elején visszahívta őt.
Egy zseniális "saját térfeles" gól a Newcastle ellen
A Sociedad az idő tájt pocsékul állt a Primera Divisiónban, hiszen sereghajtó volt, és a gárda mestere, John Toshack úgy vélte, hogy a saját nevelésű fiatalok talán megmenthetik az együttest a kieséstől.
Xabi Alonso nem akármilyen mérkőzésen debütált az élvonalban, hiszen első meccsét az Athletic Bilbao elleni baszk derbin játszotta - igaz, csak az utolsó öt percre cserélték be. A következő fordulóban már 25 percet kapott Toshacktől, két héttel később a Celta Vigo ellen pedig már kezdő volt. Innentől kezdve az idény végéig már csak egy mérkőzést hagyott ki (a legutolsó fordulóban nem lépett pályára, mivel egy héttel korábban az Athletic Bilbao ellen piros lapot kapott), és bár gólt nem szerzett, nagy szerepe volt abban, hogy a Sociedad pazar hajrát kivágva bennmaradt a legjobbak között.