Játékosként egy alkalommal húzhatta fel a válogatott mezét, de akkoriban nem csak a labdarúgással, hanem a lacrosse nevű sportággal is foglalkozott, abban szintén válogatottságig vitte. Edzői pályafutása elején is mind a két sportágat oktatta, de 1976-tól már csak a labdarúgás foglalta le az idejét. Abban az esztendőben a Puget Sound-i egyetemen irányította a futballcsapatot, majd egy évvel később a virginiai egyetemre került, ahol 19 esztendőn keresztül dolgozott.
Ez idő alatt minden idők egyik legsikeresebb szakvezetője lett az összes egyetemi sportágat figyelembe véve: csapata öt bajnoki címet szerzett, és közel négyszáz találkozóból mindössze 32 alkalommal szenvedett vereséget, 1993-ban pedig az ország legjobb edzőjének választották.
1996-ban a frissen elindult profi bajnokságban, az MLS-ben vállalt munkát, a Washington DC United edzője lett, és első két évében egyaránt megnyerte a bajnokságot a fővárosiakkal. 1997-ben ráadásul a CONCACAF térség bajnokainak vetélkedésében is első lett csapatával, sőt, az Interamericana-kupában Dél-Amerika bajnokát, a Vasco da Gamát is legyőzték tanítványai.
Időközben a szövetségnél is feladatot vállalt, ő volt az 1996-os olimpián az amerikai együttes mestere, és 1998 októberében egyértelmű volt, hogy őt nevezik ki szövetségi kapitánynak. Azóta is ő irányítja az amerikai csapatot, mégpedig általános megelégedésre: a 2002-es vébén a legjobb nyolcig jutott a gárdával, és kétszer is megnyerte a térség bajnokságát, az Arany-kupát.