Viareggióban született, és a helyi csapatban kezdett el futballozni, ám 22 esztendősen leigazolta őt a Sampdoria. A genovai együttesben mutatkozott be a Serie A-ban, és középhátvédként olyan teljesítményt nyújtott, hogy kétszer a B válogatottban is pályára léphetett, de a squadra azzurrába nem tudott bekerülni.
Lippi a másodosztályban is lehúzott pár idényt a csapatnál, mielőtt az edzői pályára adta volna a fejét: a Sampdoria utánpótlásánál vállalt munkát. 1985-ben hagyta ott a klubot, amikor is a negyedosztályú Pontedera vezetőedzője lett, majd a következő években minden szezont más klubnál töltött: dolgozott a Sienánál, a Pistoiesénél és a Carraresénél is.
1989 nyarán az élvonalbeli Cesena szakvezetője lett, és sikerült is benntartania a gárdát a Serie A-ban. Ezt követően a Serie B-s Lucchese csapatát irányította, majd 1992-ben az Atalanta kispadját foglalta el. A bergamóiakkal nagy meglepetésre a hetedik helyet szerezte meg, aminek köszönhetően a Napoli ajánlott neki szerződést. A nápolyiakkal hatodik pozícióban végzett a Serie A-ban, és ez elég volt a Juventus FC vezetőségének, hogy szerződtesse a mestert.
A Juve a következő négy esztendőben három bajnoki címet szerzett (a negyedikben pedig második lett), megnyerte a Bajnokok Ligáját, az európai Szuperkupát és a Világkupát is, ezen kívül még kétszer bejutott a Bajnokok Ligája fináléjába. A sikerkorszak 1999 elejéig tartott, akkor a gyengébb bajnoki szereplés miatt a vezetőség úgy döntött, hogy meneszti a bajnokság végén amúgy is távozni szándékozó mestert.
Lippi ezt követően az FC Internazionale ajánlatát fogadta el, de Milánóban nem tudta megismételni sikereit. Első idényében csak negyedik lett a csapattal a bajnokságban, majd miután a következő szezon elején az Inter a BL selejtezőjében kiesett a svéd Helsinborgs IF ellenében, egy bajnoki után menesztették.
Mindennek köszönhetően majdnem egy teljes szezont kihagyott, hogy 2001 nyarán visszatérjen a Juvéhez, mégpedig diadalmasan: azonnal visszahozta a scudettót Torinóba, és egy évre rá meg is védte a címet. 2004 nyarán távozott ismét a Zebráktól, hogy elfogadja a szövetségi kapitányi pozíciót.