Ennek ellenére némileg meglepetésként hatott, hogy a Leeds United szerződtette, de Hasselbaink a Premier Legue-ben is ontotta a gólokat, két év alatt harmincháromszor volt eredményes. A szurkolók kedvelték, egészen addig, amíg azt nem kérte, hogy duplázzák meg a fizetését. Kérését persze nem teljesítették. Hasselbainknak erre is volt válasza, élő szerződése ellenére kijelentette, hogy az Atlético Madridba igazol. A Leeds kénytelen volt engedni, mert így legalább pénzhez jutott. A csatár a madridi gárdában is futószalagon gyártotta a gólokat, második lett a góllövőlistán, de ennek ellenére a csapat kiesett az élvonalból. Spanyolországban is a szurkolók kedvence volt, az Atlético hivatalos honlapján is az ő képe virított a nyitóoldalon. Noha bevallása szerint akár a másodosztályban való szereplést is vállalta volna, az Atlético jobbnak látta, he pénzzé teszi.
Bejelentkezett érte a Real Madrid és a Valencia is, de az Atléticónál a városi riválisnak nem akarták adni, a Valencia pedig nem tudta kifizetni a 15 millió fontos vételárat, amit végül a Chelsea tett meg. A londoni gárda nem bánta meg ezt a lépést, hiszen Hasselbaink az előző idényben 23 alkalommal talált be, és a mostani bajnokságban sem fukarkodik a gólokkal.
Korábban: