A Walcott família a családfő foglalkozása miatt (a papa, Don a Királyi Légierőnél dolgozott) viszonylag sokat költözött: a család legfiatalabb tagja, Theo London egyik külvárosában, Stanmore-ban született, majd két éven keresztül Antwerpenben, Belgiumban éltek, és végül a Newbury közelében található Cromptonban telepedtek le az 1990-es évek elején.
A sport mindig is fontos volt Walcotték számára, hiszen a rokonságban ott volt az 1950-es évek legendás krikettjátékosa, Sir Clyde Walcott, az édesapa pedig a Liverpool FC nagy rajongója volt. Theo a helyi iskolában, a The Downs Schoolban kezdett el futballozni, és a suli focicsapatának mestere, David Gent rögtön meglátta benne a hatalmas tehetséget.
A srácnak remek volt a labdaérzéke, és elképesztően gyorsnak bizonyult, ám a szabályokkal nem volt teljesen tisztában - első mérkőzésén például állandóan lesre futott, amíg a tréner el nem magyarázta neki, hogyan helyezkedjen.
Ezt követően azonban Walcott megállíthatatlan volt, és góljainak köszönhetően az AFC Newbury (mert a helyi egyesület rögtön lecsapott rá) korosztályos együttese megnyerte a regionális Peter Houseman League küzdelmeit, illetve a kupát is.
A profi angol egyesületek tehetségkutatói is jól dolgoztak, mert már ekkor felfigyeltek a gólerős ifjoncra: még csak 11 esztendős volt, amikor egy swindoni tornán nyújtott teljesítménye alapján a Chelsea FC bejelentkezett érte. Theo el is fogadta a londoniak meghívását, pedig esze ágában sem volt a Kékekhez szerződni - viszont így ott lehetett a stadionban egy Chelsea FC-Liverpool FC bajnokin, és élőben megnézhette kedvenc csapatát. Walcott ugyanis édesapjához hasonlóan a Vörösök elkötelezett híve volt, és rajongott Michael Owenért.