Ez persze nem tartott sokáig, mivel máris kezdődött az 1988-89-es szezon, amely a hazai sikerek után a nemzetközi színtéren is meghozta az elismerést Maldini számára.
A Serie A-ban a Milan ugyan "csak" a harmadik helyen végzett, ám a BEK-ben egyszer sem talált legyőzőre. Maldini két mérkőzés kivételével az összes találkozót végigjátszotta, közte a Real Madrid elleni 5-0-s győzelmet hozó összecsapást és a barcelonai finálét is, ahol a Steaua Bucurestinek vágott négyet a csapat.
Huszonhat év elteltével tehát megint elnyerték a legrangosabb európai kupát a piros-feketék, és a trófeát ismét magasba emelhette egy Maldini. Ráadásul ezt a címet egy évre rá sikerült megőrizni, miközben a Milan elhódította az európai Szuperkupát és a Világkupát is. Ekkor állt össze a Tassotti-Baresi-Costacurta-Maldini hátsó alakzat, amely az elkövetkező években a klub sikereinek alapja lett.
Az 1990-es esztendő már csak azért is különös fontosságú volt Maldini számára, mert abban az évben szerepelt először világbajnokságon. A tornát ráadásul éppen hazájában, Olaszországban rendezték, és a squadra azzurrától a minimális elvárás is a világbajnoki cím megszerzése volt, s az olaszok ennek megfelelően is kezdték a sorozatot.
Simán jutottak el az elődöntőig, mégpedig úgy, hogy öt mérkőzésen egyetlen gólt sem kaptak. Paolo természetesen mindegyik találkozót végigjátszotta, igaz, számára kicsit szokatlan szerepkörben. Mivel ugyanis a nemzeti tizenegy csak három védővel játszott, így Maldininek a középpálya bal oldalán jutott hely. Becsületére legyen mondva, itt is kiváló teljesítményt nyújtott, a nagy álmot azonban nem sikerült megvalósítani: az elődöntőben a Maradona által vezetett argentin válogatott tizenegyesekkel kiverte a hazai tizenegyet. A bronzérmet ugyan megszerezték az olaszok, de ez egyértelműen csalódást okozott.