A Milan azonban ott folytatta, ahol egy évvel korábban abbahagyta: megint megnyerte a Világkupát (igaz, Maldininek kevésbé jó emlékei fűződnek a tokiói mérkőzéshez, mivel megsérült, vállát törte, így két hónapot ki kellett hagynia) és az európai Szuperkupát is, és a BEK-ben is az elődöntőig verekedte magát.
Itt az Olympique Marseille azonban búcsúztatta a milánóiakat, ráadásul a franciaországi visszavágón, amikor áramkimaradás miatt kialudtak a reflektorok, a csapat nem akart visszamenni a pályára, és ezért egy évre kizárták a nemzetközi kupákból. Ez azonban jót tett a klubnak, hiszen a következő esztendőben csak a bajnokságra kellett koncentrálni. Ennek meg is lett az eredménye: az új edző, Capello vezetésével megint sikerült megnyerni a bajnokságot, mégpedig nem is akárhogyan: veretlenül!
A következő szezonban már becsúszott két vereség, de a csapat így is bajnok lett, ráadásul 100%-os teljesítménnyel jutott be a legrangosabb európai kupasorozat döntőjébe, ahol azonban az Olympique Marseille nyerni tudott ellene. Maldini időközben megszerezte első válogatottbeli gólját is, mégpedig éppen azon a meccsen, amikor karrierje során először ő volt a nemzeti együttes csapatkapitánya: 1993 januárjában, Mexikó ellen.
Paolo ezekben az években sem futballozott éppen rosszul, de az 1994-es esztendő így is kiemelkedik pályafutásából. A Milan "természetesen" megint bajnok lett, és ismét bejutott a BL-döntőbe, azzal a különbséggel, hogy ezúttal el is hódította a trófeát, mégpedig az esélyesebbnek tartott FC Barcelona 4-0-s legyőzésével.
Az igazán kivételes teljesítményt Maldini azonban a világbajnokságra tartogatta. Az amerikai World Cupon természetesen mindegyik mérkőzést végigjátszotta, és talán ő volt az egyetlen tagja az olasz válogatottnak, aki egyenletesen jól szerepelt. A döntőben is sikerült semlegesítenie a brazil csatárokat, ám a tizenegyesrúgók közé nem jelölték, így tétlenül nézhette, hogyan veszíti el az aranyérmet csapata.
A személyes diadal azonban nem maradt el: 1994-ben az Aranylabda-szavazáson a második helyen futott be, míg az egyik legtekintélyesebb szaklap, a World Soccer az év labdarúgójának választotta.