A 39 éves versenyző 1998-ban csatlakozott a McLarenhez, ahol a wokingiak junior programjában fejlődött évekig. 2004-ben aztán megrepedezett az együttműködés a felek között mivel Lewis édesapja, Anthony egy 2005-ös GP2-es versenyzést szeretett volna megvalósítani, míg a McLaren azt akarta, hogy Hamilton még egy szezont maradjon a Forma-3 Euro Series-ben, miután újonc szezonját az ötödik helyen zárta.
Hamilton képviselői ekkor megkeresték a Williamst, hogy egy esetleges szerződésről tárgyaljanak, azonban nem sikerült egyezsége jutni, mivel az akkoriban a Williamsszel partnerségben lévő BMW nem volt hajlandó finanszírozni Hamilton juniorkarrierjét. Erről az akkoriban a grove-i alakulatnál vezető szerepben lévő Patrick Head mesélt a RacingNews365.com beszámolója szerint.
„Felhívtak, és azt kérdezték: Eljöhetünk hozzád? Erre bejöttek, és azt mondták: Ron Dennis ejtett minket. Akkoriban a BMW-vel voltunk, és azt hiszem, Frank felhívta Mario Theissent, és azt mondta: Nézd, ez a srác úgy néz ki, mintha nagyon jó lehetne, és eljött hozzánk, hogy segítenénk-e neki. És azt hiszem, Mario azt mondta, hogy nem hajlandóak támogatást nyújtani, és anyagilag sem voltunk olyan helyzetben, hogy finanszírozni tudtuk volna a versenyzését" – emlékezett vissza a Williams társalapítója.
Néhány héttel később Hamilton visszatért a McLarenhez, és még egy szezont versenyzett az F3-as bajnokságban, mielőtt 2006-ban a GP2-es sorozatba lépett volna fel. Mint ismert, ez volt az utolsó éve az F1 előtt, majd Fernando Alonso oldalán a száguldó cirkuszban is bemutatkozott 2007-ben.
A Williams pont a brit újonc idényében kötött szerződést Nico Rosberggel, aki később csapattársa is volt a Mercedesnél Hamiltonnak, sőt akkoriban jó barátok voltak. Bár a Williams a követlező években hanyatlani kezdett, 2008 és 2013 között teljesen versenyképtelen volt, Hamilton azonban valószínűleg ott is bizonyította volna tehetségét és méltó utódja lett volna a távozó Mark Webbernek.