Vandenbroucke profi pályafutása 1994-ben indult a Lotto csapatnál, később megfordult többek között a Mapei-nél, a Cofidisnél, a Lampréban és az Acqua e Saponéban is.
A VDB becenéven ismert belga klasszis 51 futamgyőzelmet aratott, 1998-ban megnyerte a Párizs-Nizza egynapos versenyt, 1999-ben győzni tudott a Liege-Bastogne-Liege viadalon, és ugyanebben az évben két szakasz végén ünnepelhetett a Vueltán.
A 2000-es évek elején viszont már nem sikerei miatt került a címlapokra, egy 2002-es razzia során például EPO-t, tesztoszteront, morfiumot és növekedési hormont találtak nála, így hazája szövetsége 2002 szeptemberében hét hónapra eltiltotta. Akkoriban azzal védekezett, hogy a készítményeket a kutyájának szánta.
Később családi gondjai miatt depresszióval kezelték, 2007-ben pedig öngyilkossági kísérletet követett el, miután különvált tőle felesége és lánya. Az utóbbi időben úgy tűnt, némileg jobban van, vissza akart térni a kerékpársport nemzetközi élmezőnyébe.