Caniggia a kilencvenes évek második felében játszott a dél-amerikai együttesnél, s szerződése 1999. júniusáig szólt. A megállapodás értelmében a Boca meccsenként fizetett a támadónak, de Carlos Bianchi vezetőedző 1998-as érkezése után nem kapott játéklehetőséget, s ez jelentős bevételkiesést jelentett számára.
A futballista (aki az 1990-es olaszországi és a négy évvel későbbi egyesült államokbeli világbajnokságon is szerepelt az argentin válogatottban) mellőzése miatt döntött úgy, hogy Európában folytatja a pályafutását. Rövid időre visszatért korábbi csapatához, az olasz Atalantához, majd a skót FC Dundee-hoz, néhány hónappal később pedig a Rangershez igazolt.
Korábban: