A 31 éves játékos 1996 júliusában szerződött a Laziótól a Chelsea-be, s sokáig az angol bajnokság legjobbjai közé tartozott. Az 1997-es FA-kupa-döntőben például a 43. másodpercben talált a Middlesbrough kapujába.
Di Matteo 2000 szeptemberében a svájci St. Gallen elleni UEFA-kupa-találkozón súlyos lábsérülést (kettős szárkapocscsonttörés és combzúzódás) szenvedett, s emiatt nem tudta visszanyerni korábbi formáját.
"Nagyon keményen dolgoztam azért, hogy újra pályára léphessek a csapatomban. Még most sem épültem fel teljesen, ezért meg kellett hoznom a visszavonulásomról szóló szomorú döntést" - mondta Di Matteo, aki 26 alkalommal szerepelt az olasz válogatottban, s egy gólt szerzett. Játszott az 1996-os angliai Európa-bajnokságon és a két évvel későbbi franciaországi vb-n.
Az olasz futballista 1997-ben FA-kupát, egy évvel később UEFA-kupát és Európai Szuperkupát nyert a Chelsea-vel.
Ajánlat: