Diawara Toulon városában született 1975. december 16-án, és a helyi csapatban kezdte pályafutását, ahol már 18 esztendősen a felnőttek között szerepelt. Egy évvel később, 1994 nyarán igazolta őt le a Girondins Bordeaux együttese, ahol azonban csak 1996 májusában mutatkozott be az első csapatban. Debütálása mindenesetre nem sikerült rosszul, hiszen első élvonalbeli összecsapásán rögtön gólt szerzett.
A következő idényben már sokkal több lehetőséget kapott, és élni is tudott vele, mivel hét alkalommal volt eredményes. Ennek ellenére 1997 nyarán kölcsönadták a Stade Rennes-nek, ám a szezon közben visszahívták Bordeaux-ba. Az 1998-99-es pontvadászatban ő is aranyérmet nyert a Girondins-nal, de túl sok meccsen nem szerepelt. A Marseille így is igényt tartott rá, szerződtette, de nem sokáig maradt a kikötővárosban, mert fél évvel később kölcsönadták az Arsenalnak. A Premier League-ben 12 találkozón szerepelt az Ágyúsok színeiben, majd visszatért Franciaországba, azonban nem az OM-be, hanem a Paris Saint-Germainbe. A párizsiaknál azonban szintén nem tudta beverkedni magát a csapatba, és az elmúlt két évben háromszor is kölcsönadták: előbb a Blackburn Roversnek, majd a West Ham Unitednek, végül pedig a spanyol másodosztályban szereplő Racing Ferrolnak. Itt végre megtalálta góllövő cipőjét, ám egy térdsérülés miatt fél évet ki kellett hagynia.
A nyáron a Nice csapott le rá, és Diawara már az első fordulóban is betalált, igaz, csapata akkor még vereséget szenvedett. A második játéknapon elért mesterhármasa viszont már három pontot ért a nizzaiaknak.