Leonardo négy szezon után, 2000 júniusában hagyta el Milánót, és visszatért hazájába, ahol a San Paolóban és a Flamengóban is szerepelt, de egyik csapatban sem váltotta be azonban a hozzá fűzött reményeket. Nem került be brazilok 2002-es vb-keretébe sem, ezért a korábban a PSG-ben és a japán Kashima Antlersben is megfordult középpályás úgy döntött, hogy 33 évesen pontot tesz futball-pályafutásának végére.
Most azonban megváltoztatta véleményét, és Carlo Ancelotti hívó szavára visszatért korábbi sikerei színhelyére, Milánóba. Mindez váratlan fordulat a Serie A-ban veretlen, a Bajnokok Ligájában pedig még százszázalékos Milan életében, hiszen a csapat nagyon megerősödött, Leonardónak valósznílűleg nem jut majd hely a kezdőben. Ancelottinak viszont éppen a várható BL-menetelés miatt lehet szüksége minél több megbízható játékosra, ráadásul Leonardónak valószínűleg nem okoz majd gondot a visszailleszkedés, hiszen négy honfitársa - Dida, Serginho, Roque Junior és Rivaldo - is a Milanban játszik.