Rossitto 1971. szeptember 21-én született Avianóban, és pályafutását az Udinesében kezdte el. Alig múlt tizenkilenc esztendős, amikor már bemutatkozhatott a Serie A-ban, 1990 januárjában a Bologna elleni bajnokin vetették be.
Ebben a szezonban még egy meccsen kapott lehetőséget, így ő nem nagyon tehetett arról, hogy az Udinese kiesett a legjobbak közül. A második vonalban viszont már többször beverekedte magát a csapatba, de így is két évbe tellett, amíg a klubbal együtt visszakerült az élvonalba.
Az 1992-93-as szezonban már alapembernek számított az udinei együttesben, és ebben az idényben megszerezte első találatát a Serie A-ban. A következő pontvadászatban már kétszer volt eredményes, de az egyesület így is kiesett az első osztályból. Ezúttal viszont már csak egy évig kellett a második vonalban szerepelnie, mert az Udinese azonnal visszajutott, és Rossitto továbbra is meghatározó játékosa volt a fekete-fehéreknek.
Sőt, meghívót kapott a nemzeti tizenegybe is, amelyben 1996-ban összesen hét alkalommal szerepelt. 1997-ben váltott, a Napoliba szerződött, de mint kiderült, ez nem a legjobb húzás volt, hiszen a nápolyiak ebben a szezonban kiestek a legjobbak közül. Rossitto a Napolival is eltöltött egy szezont a Serie B-be, majd 1999 nyarán a Fiorentinához írt alá.
Itt ismét remekül ment neki a játék, szerepelhetett a BL-ben is, a legutóbbi idény azonban valóságos rémálom volt a számára: egyrészt súlyos sérülése miatt csupán három bajnokin játszott, ráadásul a violák nem csak hogy kiestek, de csődbe is mentek, így a klub tulajdonképpen megszűnt. A játékosoknak új csapatot kellett keresniük maguknak, és Rossitto végül nevelőegyesületében kötött ki.