A "Madárkának" becézett támadó 1985-ben debütált a Rover Plate együttesében, majd a Boca Juniorsban együtt szerepelt Diego Maradonával.
"Még tudnék néhány évig játszani, de úgy érzem, itt az ideje, hogy a szögre kerüljenek a stopliscipőim. Jóval több időt szeretnék tölteni a családommal" - fogalmazott Caniggia, aki Európában a Verona, az Atalanta, az AS Roma, a Benfica, a Dundee és a Glasgow Rangers csapatában is futballozott.
A klasszis ötven alkalommal szerepelt a nemzeti együttesben és 16 gólt szerzett.