A szélsőbalos szurkolótáborukról hírhedt bordó mezesek 2004 nyarán 55 évnyi alsóbb osztályú szereplés után jutottak fel az élvonalba, miután a Serie B-ben meglepetésre a harmadik helyen végeztek. A szakértők akkor a kiesésre esélyesek között tartották számon az együttest, amely azonban rácáfolt a jóslatokra, és remek produkciót nyújtva a kilencedik helyen végzett - a kiugró teljesítmény kapcsán pedig leginkább a gólkirályi címet szerzett Cristiano Lucarellit és a trénert, Roberto Donadonit emlegették.
A klub elnöke, Aldo Spinelli az általános tendenciáknak ellentmondva együtt tudta tartani a csapatot az idény végén, amely a következetes szakmai munkának köszönhetően tovább szárnyalt. Már stabilan a nemzetközi szereplést érő pozíciók egyikén foglalt helyet, amikor beütött a krach: a főszereplő két tipikus "nehéz ember", Spinelli és Donadoni volt, előbbi egy elveszített meccs után nyilvánosan kritizálta a kiváló futballistából lett fiatal edzőt, aki erre megsértődött és felállt a kispadról. A 2005-2006-os idény hátralévő részét így a klubelnök régi ismerőse, Carlo Mazzone irányításával küzdötte - illetve többnyire inkább szenvedte - végig a Livorno, Lucarelliék végül a pályán ugyanúgy a kilencedik helyezést érdemelték ki, mint egy évvel korábban.
A tavalyi nyár aztán rengeteg fordulatot hozott a bordó mezesek háza táján: a bundabotrány következményeként a gárda mégiscsak jogot nyert a szereplésre az UEFA-kupában (története során először), a csapatkapitány Cristiano Lucarellit, becenevén a Bombázót annak ellenére, hogy továbbra is ipari mennyiségben termelte a gólokat, Marcello Lippi nem nevezte a világbajnoki keretbe, az együttes kapusát, Marco Ameliát viszont igen. A leköszönő Lippi utóda a szövetségi kapitányi poszton aztán éppen az edzői hírnevét Livornóban megalapozott Donadoni lett, míg a veterán Mazzone szerződését nem hosszabbították meg, Spinelli elnök inkább azt a Daniele Arrigonit szerződtette, aki edzőként (és korábban játékosként is) még csak egy teljes szezont húzott le a Serie A-ban.
Közben, akárcsak 2005-ben, a legutóbbi nyáron is sikerült megtartani a sokak által csábított játékosokat, a kemény mag köré azonban a kettős terhelés miatt már egy bővebb állomány kialakítása vált szükségessé. Az addig főleg hazai futballisták alkotta keretet leginkább rutinos légiósokkal egészítették ki, így érkezett a védelembe a németorszáig világbajnokságot egyaránt megjárt iráni Rahman Reazei és Samuel Kuffour (a ghánait csak kölcsönbe engedte el az AS Roma), egy év távollét után visszatért Livornóba a tapasztalt portugál középpályás, Vidigal, illetve az ennél a triónál fiatalabb, de szintén válogatott horvát bekk, Dario Knezevic.
Arrigonival az így megerősített együttes jól kezdte az új szezont, csatlakozott a három éllovast követő bolyhoz, amelyet még december elején is vezetett, tehát a negyedik helyen tanyázott, ám ekkor egy hullámvölgy vette kezdetét. Lucarelliék a 12. forduló óta nem tudtak bajnoki meccset nyerni, így a telet már "csak" a kilencedik helyen vészelték át - ekkor jött a 2007-es év első mérkőzése, a 19. körben a csapat Bergamóba volt hivatalos, a helyi Atalantához. A házigazdák pedig múlt hétvégén nem kevesebb, mint öt góllal terhelték meg Amelia hálóját, mire az 1-5 utáni első nyilatkozatában Spinelli klubelnök bejelentette Arrigoni menesztését.
Ekkor léptek közbe a fentebb említett módon a játékosok, akik inkább saját magukat okolták a kínos kudarcért, és a tréner visszahívását követelték, a hírhedten konok Spinelli pedig általános meglepetésre engedett. Hiszen igaz ugyan, hogy a hétmeccses nyeretlenségi sorozat és a 12. pozíció rosszul mutat, de a trénernek a jelek szerint van szakmai koncepciója az együttes felrázására. Ezt a kijelentésünket a téli átigazolási piacon folytatott tevékenységével indokoljuk, ott ugyanis a középpálya megerősítésére fektette a hangsúlyt, tehát a bajok az edző szerint innen eredeztethetőek. A klub nemrég leigazolta az FC Köbenhavnnal BL-tapasztalatokat is szerzett dán utánpótlás-válogatott középpályást, Martin Bergvoldot, valamint a nála öt évvel idősebb, 28 esztendős Carmine Coppolát kölcsönbe az FC Messinától - utóbbi már alaposan ki is vette a részét az Atalanta elleni fiaskóból, hiszen a második félidő első percében, 0-2-es állásnál a kiállítás sorsára jutott. Eközben egyetlen olyan labdarúgó távozott, aki viszonylag sokszor lépett pályára az ősszel, a litván csatár, Tomas Danilevicius az idény hátralévő részét a Serie B-s Bologna FC-nél tölti.
A kisebb erősítés már csak azért sem jön rosszul, mert a Livorno még mindig áll az UEFA-kupában, a legjobb 32 között februárban az RCD Espanyollal csap össze. Pedig sokáig úgy tűnt, hogy a Livorno nem éli meg a tavaszt első nemzetközi idénye alkalmával. A selejtezőben az osztrák SV Paschingot viszonylag simán búcsúztató gárda az A csoportba nyert besorolást, és rögtön vereséggel nyitott, a skót Rangers mindhárom pontot elvitte az Armando Picchi stadionból. A mérkőzés hajrájáig úgy tűnt, a Partizan Belgrád otthonából is üres kézzel távozik a csapat, ekkor azonban Dario Passoni szabadrúgását az előrelopakodott Amelia kapus kollegája hálójába fejelte, kialakítva az 1-1-es végeredményt. A harmadik körben a Maccabi Haifa ellen hazai pályán már győzelmet vártak az együttestől, azonban a világbajnok portás ekkor visszakapta a "kölcsönt", az izraeliek az utolsó pillanatokban kiegyenlítették az állást. Az utolsó forduló előtt tehát még nyeretlenül, a továbbjutás szempontjából igen nehéz helyzetben állt a Livorno, ráadásul a papíron legnehezebb mérkőzés még csak ekkor következett, a csapatnak az AJ Auxerre otthonában volt jelenése. Franciaorszában aztán, csakúgy, mint Szerbiában, megint jött egy Passoni-féle beadás, majd egy fejes - ezúttal Lucarellitől, az 1-0-val pedig az olaszok beverekedték magukat a legjobb 32 csapat közé, elütve a gallokat a folytatástól.