Robben 1984. január 23-án, a Groningen tartományban fekvő Bedumban született. Gyerekként először két helyi klubban, a CVV-ben, majd a VV Bedumban sajátította el a labdarúgás alapjait. Utóbbi egyesületnél az úgynevezett Croever-módszer szerint képezték a serdülőket, amely nagy hangsúlyt fektet a biztos labdakezelésre és a gyorsaságra - az elismert holland mesteredző, Wiel Croever fejlesztette ki.
A remek edzésmódszernek köszönhetően a 12 esztendős Arjen figyelemre méltó képességekre tett szert, le is csapott rá a környék legnevesebb, élvonalban szereplő klubja, az FC Groningen. Jó benyomást tett, az egyesület utánpótláscsapatával már első, 1996-1997-es idényében megnyerte a korosztályos bajnokságot, az ifjoncokért Barend Beltman felelt akkortájt - négy-öt olyan kissrác játszott abban a gárdában, aki ma profi futballistaként keresi a kenyerét.
Robben hamar bemutatkozott a nemzeti csapatban is, természetesen először a saját korosztályában, a 14 év alattiak között, ennél fiatalabb korban Hollandiában nem verbuválnak válogatottakat. A nagy nap 1999. április 14-én jött el, amikor Hollandia Skóciával mérte össze erejét. A mini-Oranje végül, bár a skótok szereztek vezetést, 4-1-re nyert, Arjen azonban - talán azért, mert középen, az irányító középpályás posztján, a csatárok mögött szerepelt - nem játszott jól, az 55. percben lecserélték.
Mindez azonban nem vette el a kedvét, legkiemelkedőbb idénye a korosztályos csapatoknál a következő, 1999-2000-es volt, amikor is nem kevesebb mint 50 gólt szerzett!