A Sao Paulo államban található Ribeirao Preto városát a brazil Kaliforniának is szokták nevezni, mivel a település gazdasága elsősorban a mezőgazdaságra épül, aminek köszönhetően a térség viszonylag gazdagnak számít, arról nem is beszélve, hogy az időjárás is nagyban hasonlít Kaliforniára: szinte mindig süt a nap. A város labdarúgása már korántsem ilyen neves, bár Ribeirao Pretóban két futballcsapat is van, amelyek közül a helyi Botafogo az ismertebb - mivel gyakran összekeverik az ugyanilyen nevű riói egyesülettel. A város másik klubja a Comercial FC, és az 1985. február 28-án született Diego Ribas da Cunha ennél a csapatnál kezdte pályafutását hatesztendősen. Az ifjú tehetség jómódú családból származik, édesapja mérnökként dolgozott, és a família egy családi házban élt - Diegónak így csak a labdarúgásra kellett koncentrálnia.
Márpedig ez nagyon jól ment neki. Három évvel később egy másik klubhoz, a Sao Carlos-i Paulistinhához került, amellyel már nemzetközi mérkőzéseken is részt vett. Ennél a csapatnál figyelt fel rá a Santos FC egyik tehetségkutatója, Eduardo Jenner, aki próbajátékra hívta az ifjú tehetséget, és Diego meg is felelt a teszten, így a neves egyesület utánpótlás-szerződést ajánlott neki. A még mindig csak 11 esztendős ifjonc így elhagyta a szülői házat, és a Santos futballakadémiájára költözött, ami nagy megpróbáltatást jelentett a számára, hiszen először maradt huzamosabb ideig távol családjától. Diego később úgy emlékezett vissza erre az időszakra, hogy a Santosnál eltöltött első év élete legnehezebb periódusa volt, ám a klub edzői nagyon sokat segítettek neki, és hamarosan új barátokat is sikerült szereznie. Egyik legjobb cimborája egy másik nagy tehetség, bizonyos Robson de Souza volt, aki csak a Robinho becenévre hallgatott...
A két ifjú titán a korosztályos csapatban ontotta a gólokat, amire a brazil szövetségnél is felfigyeltek, és Diego meghívó kapott az U17-es válogatottba, amely 2001 januárjában a saját rendezésű nemzetközi tornán, a Joao Havelange-kupán második lett, megelőzve például Anglia és Franciaország együttesét, majd ugyanezen év márciusában az U17-es Copa Américán hét mérkőzésen egy góllal vette ki a részét a brazil válogatott aranyérméből. Az együttes ezzel a diadallal kvalifikálta magát a korosztályos világbajnokságra, amelyet 2001 szeptemberében Trinidad és Tobagón rendeztek meg, és Diego itt is a csapat tagja volt, és a brazil gárda mindegyik mérkőzésén pályára lépett, de a selecao a negyeddöntőben 2-1-es vereséget szenvedett a későbbi aranyérmes franciáktól.