A Santos FC mestere, Celso Roth már 2001 végén felhívta a fiatal tehetséget az első csapathoz, de Diego ekkor még nem mutatkozhatott be a felnőttek között - a következő év elején azonban a Rio-Sao Paulo tornán már igen. A patinás regionális sorozat nyitófordulójában a riói América FC ellen rögtön a kezdő tizenegybe került, pedig ekkor még a 17. életévét sem töltötte be, és meglepően jó teljesítményt nyújtott, olyannyira, hogy innentől kezdve rendszeresen ott volt a csapatban. Márciusban a riói Botafogo első találatát is megszerezte a felnőttek között (a Santos ezzel az utolsó percben született góllal mentett pontot), és a tornát végül két góllal zárta.
Az igazán nagy áttörés azonban az országos bajnokságban történt. Ekkor már Emerson Leao volt a csapat mestere, aki Diego mellett több más, saját nevelésű ifjoncnak, így Robinhónak, Alexnek és Elanónak is játéklehetőséget adott, a Santos FC pedig hatalmas meglepetésre kiválóan szerepelt a pontvadászatban. A tízes számot megkapó játékmester rögtön az első fordulóban győztes találatot ért el a Botafogo ellen, és az alapszakaszban összesen nyolc gólt szerzett, aminek köszönhetően az együttes a nyolcadik helyen becsúszott a rájátszásba. A playoffban pedig a Santos ellenállhatatlan volt: a negyeddöntőben az alapszakasz győztesét, a Kakával felálló Sao Paulo FC-t verte ki (Diego mindkét mérkőzésen gólt szerzett), majd a Grémión is túljutott, a döntőben pedig a Corinthiansnál bizonyult jobbnak. A rendkívül fiatal gárda tehát megnyerte az aranyérmet, Diego pedig a maga posztján a bajnokság legjobbja lett a neves szaklap, a Placar osztályzatai alapján.