A Real Madrid kapusa baszk hangzású neve ellenére tősgyökeres madridinak számít, hiszen a Madrid alvóvárosának tartott Móstolesben látta meg a napvilágot 1981. május 20-án. Némi köze azért van Baszkföldhöz, hiszen édesapja az Oktatásügyi Minisztérium alkalmazottjaként sokáig Bilbaóban dolgozott, és nagyon tetszettek neki a baszk nevek, hiszen nem csak idősebb fia kapott ilyen keresztnevet, hanem a fiatalabb is: Iker öccsét ugyanis Unainak hívják.
A család azonban a nyolcvanas évek elején már Madridban élt, és Iker kedvenc csapata ennek megfelelően a Real Madrid volt. Mivel szívesen focizott a házuk kertjében a papával, éppen ezért kilencévesen elvitték a királyi gárda egyik toborzójára, ahol az éles szemű tehetségkutatók rögtön felfedezték. Persze könnyen lehet, hogy a klub már csak azért is felvette az utánpótlásába, mert kilencesztendősen kevés srác van, aki kapus akar lenni - márpedig Casillas ilyen volt.
A Real Madridnál abban az időben az volt a szokás, hogy az utánpótlás legalacsonyabb kategóriájában a csapatokat a felnőtt gárda egy-egy játékosáról nevezték el, Casillas a Sebastián Losada nevét viselő együttesbe került. Fejlődése töretlen volt, gyorsan korosztálya egyik legtehetségesebb kapusa vált belőle. A madridiak ifjúsági csapatával rengeteg nemzetközi trófeát szerzett: 1995-ben megnyerte a nemhivatalos ifjúsági klubvilágbajnokságnak számító Nike Premier Cupot, míg egy évvel később a bolíviai Tahuichi Futballakadémia által szervezett mundialitón végzett az élen a klubjával - utóbbi viadalon a legjobb kapusnak is megválasztották.
Hamarosan a korosztályos válogatottba is meghívót kapott, és ott is remekelt: az U16-os együttessel 1997 májusában Európa-bajnokságot nyert. A döntőben a spanyolok ellenfele Ausztria volt, és a finálé 11-esekkel dőlt el - Casillas hárította az utolsó osztrák lövést. A hispánok ezzel kvalifikálták magukat az U17-es világbajnokságra, amelyre 1997 szeptemberében került sor Egyiptomban, és Casillasra Afrikában sem lehetett panasz: a csapat bronzérmes lett, és a spanyolok hálóőrét a torna legjobb kapusának választották meg.