Az Északi-tenger partjánál fekvő holland kisváros, Katwijk aan Zee lakosai elsősorban halászatból tartják el magukat, és ez alól nem volt kivétel a Liverpool FC csatárának édesapja sem. A kis Dirk, aki 1980. július 22-én született a településen, ennek megfelelően az év nagy részében csak a hét végén találkozott apjával, aki hétfőn hajóra ült, hogy napokon keresztül a nyílt tengeren igyekezzen megkeresni a napi betevőre valót. A családban így aztán az édesanyára meglehetősen nagy feladat hárult, nagy részben egyedül nevelte a négy gyermeket, akik közül Dirk volt a harmadik.
A labdarúgással ötesztendősen került kapcsolatba, amikor a katwijki amatőr egyesület, a Quick Boys meghirdetett egy tizenegyesrúgó-bajnokságot gyerekek számára. Kuyt jól szerepelt a viadalon, és annyira megtetszett neki a foci, hogy megkérdezte édesanyját: járhat-e edzésekre. A mama engedélyt adott rá, így aztán a srác Hollandia egyik legismertebb amatőr egyesületének lett a tagja - mert a Quick Boys egyértelműen annak számít.
Az 1920-ban alapított egyesület többször is elhódította az amatőr bajnoki címet, és a Nemzeti Kupában pár alkalommal a profik ellen is meglepetést aratott. Kuyt tehát jó kezekbe került, és hamarosan döntenie kellett arról, hogy ő is az édesapjához hasonló foglalkozást választ-e. Tizenegy esztendős volt, amikor végleg választania kellett a halászat és a futball között, és ő a labdarúgás mellett tette le a voksát, pedig még egyáltalán nem volt biztos benne, hogy valaha is profi futballista lesz.
A Quick Boysnál mindenesetre jól haladt előre a ranglétrán, gyorsan fejlődött, így amikor a csapat az 1997-1998-as idényben kiesési gondokkal küzdött, akkor a szezon végén felvitték a felnőtt csapathoz. A bajnokság utolsó hat mérkőzésén lépett pályára, és az együttes mind a hat találkozóját megnyerte, az ifjú támadó három gólt szerzett, aminek köszönhetően bennmaradt az amatőr pontvadászat élvonalában.
Kuyt számára még fontosabb volt azonban, hogy ezeken a mérkőzéseken felfigyelt rá az FC Utrecht egyik tehetségkutatója, és szerződést kínált neki.
Az utrechti gárda akkoriban stabil középcsapatnak számított a holland élvonalban, az előző pontvadászatban például a tizedik helyen végzett, és első számú csatára Michael Mols volt. Kuyt éppen az ő helyére állt be pályafutása első élvonalbeli bajnokiján, a második fordulóban a Cambuur Leeuwarden ellen az utolsó öt percre. Második találkozóján pedig első gólját is sikerült megszereznie: a Fortuna Sittard ellen az utolsó negyedórára cserélték be, és a 82. percben megszerezte a vezetést csapata számára.
Első idényében azért még többnyire csak csereként vetették be: ugyan 28 bajnokin lépett pályára, de csupán hét alkalommal kezdőként. Az így elért öt találat kifejezetten jó teljesítménynek számított, és csak kisebb szépséghiba volt, hogy mindegyiket hazai pályán, az utrechti Nieuuw Galgewaard-stadionban érte el.