Robbie a világbajnokságot követően ugyan Leedsben kezdte el a felkészülést, sőt, az első három fordulóban pályára is lépett a Unitedben, de az egyesület anyagi gondjai miatt várható volt, hogy eladják őt. Végül az átigazolási időszak utolsó napján, 2002. augusztus 31-én meg is vette őt a Tottenham Hotspur, mégpedig viszonylag olcsón, hétmillió fontért.
Keane első londoni szezonja remekül sikerült, 13 találattal házi gólkirály lett (főleg az Everton FC elleni mesterhármasa volt emlékezetes), és a következő pontvadászatban még ezt is felülmúlta, hiszen a bajnokságban eggyel több gólt ért el, és a két kupasorozatban is hozzátett egyet-egyet.
A 2004-2005-ös pontvadászatban azonban egyre többször került a kispadra: az idény közben a csapat élére érkezett holland szakvezető, Martin Jol inkább a Frédéric Kanouté-Jermaine Defoe párost favorizálta, és a keretben ott volt még az egyiptomi Mido is. Amikor áprilisban a Birmingham City elleni bajnokin Jol mindhárom cseréjét kihasználta, és így világossá vált, hogy Keane nem fog pályára lépni, a támadó dühösen otthagyta a kispadot, és beviharzott az öltözőbe.
A "jutalma" tízezer fontos pénzbüntetés lett, ráadásul egy időre a tartalékok közé száműzték, és úgy tűnt, hogy hamarosan elhagyja a White Hart Lane-t. Keane azonban inkább úgy döntött, hogy megküzd a csapatba kerülésért, és neki lett igaza: a következő idényben már alapember volt, és a 2005-2006-os pontvadászatot 16 találattal zárta - amivel negyedik lett a Premier League góllövőlistáján.