Cassano - aki játéka mellett botrányos viselkedéséről is elhíresült - az előző szezont a Sampdoria játékosaként kezdte, de egyszer sem lépett pályára, januárban pedig távozott a genovai klubtól, azóta nem volt csapata.
Az olasz válogatottal 2012-ben Európa-bajnoki ezüstérmes futballista karrierje Bariban kezdődött, ahol csodagyereknek tartották, s már 17 évesen bemutatkozhatott a Serie A-ban. Később az AS Romában, majd a Real Madridban, az AC Milanban és az Internazionaléban is szerepelt, de szinte mindenhonnan a nehéz természete miatt kellett távoznia.