Fletcher húsz évig volt az MU játékosa, az egyesület akadémiáján nevelkedett, majd 2003 és 2015 között több mint 340 mérkőzést játszott a gárda színeiben.
"Darrenben ott van a United DNS-e, pontosan tudja, milyen a Manchester United játékosának lenni. Edzői karrierje elején jár, de a tapasztalata a pályán és azon kívül, valamint a győztes mentalitása, elkötelezettsége és a munkamorálja nagyon jól fog jönni" - mondta róla Ole Gunnar Solskjaer vezetőedző.
Fletcher 2019-ben vonult vissza, miután az MU-tól való távozása után két-két évet a West Bromwich Albionnál és a Stoke Citynél töltött.
Solskjaer munkáját egy másik korábbi United-középpályás, Michael Carrick is segíti.