Winston a Tottenhamnél kezdte pályafutását, ahol végigjárta a korosztályos csapatokat. Akadémiás éveiben döntőbe jutott a Spursszel az Ifjúsági FA-kupában. A londoniak felnőtt csapatában sosem kapott lehetőséget, majd 1996-ban az angol negyedosztályban szereplő Leyton Orienthez szerződött, ahol góllal mutatkozott be első mérkőzésén. Ezt követően szerepelt még az ötödosztályú Yeovil Town és a Sutton United csapataiban is. Pályafutását végül 2009-ben fejezte be, azóta tűzoltóként dolgozott. halálának oka egyelőre nem ismert.