A portugál sztáredző a kirúgott Mauricio Pochettino utódja lett 2019-ben, de csak 18 hónapig irányíthatta a klubot. Később az olasz szakember sem tudta megváltani a világot, hasonlóan rövid ideig maradhatott, és az előző szezon közben zavarták el a kispadról.
Daniel Levy klubelnök szerint Mourinho és Conte kinevezése idején is hibázott, de nyomás volt rajta, ezért nagy nevű edzőket szerződtetett annak reményében, hogy hosszú idő után legyen esélye trófeát nyernie a Spursnek.
Hibát követtem el. Ők nagyszerű menedzserek, de a Tottenham számára nem voltak megfelelőek. Ők másképpen akartak nyerni, teljesen más módon, mint amire ennek a klubnak szüksége van" -
árulta el a klubelnök a két edzőről, akik korábban a Chelsea kispadján is megfordultak.
"Nyomás volt rajtunk, mert hosszú ideje nem nyertünk semmit, és a szurkolóinkat is boldoggá akartuk tenni. Győzelmekre volt szükségünk, pénzt kellett költenünk és sztáredzőt kellett szerződtetnünk. Ezek voltak az elvárások, és mind-mind nagy befolyással bírtak" - tette hozzá Levy.