A készítők a Grease sztárját szelmelték ki Billy Flynn, a nem éppen makulátlan ügyvéd szerepének alakítására. Végül Richard Gere játszotta el a szerepet, amelyért már most, az Oscar-díjátadást megelőzően is számos filmes díjban és elismerésben részesült (Golden Globe, Screen Actors Guild).
Travolta utólag belátta: hatalmas hibát követett el, amikor nem foglalkozott az ajánlattal: "A színházi előadásból ítélve nem gondoltam, hogy sikerülni fog filmre vinni a Chicago-t. Konkrétan soha nem kaptam ajánlatot. Soha nem találkoztam senkivel. Csak megemlítették, újra meg újra. Én úgy közelítettem meg a dolgot, hogy többször is megnéztem a darabot. És minden egyes alkalommal arra gondoltam: 'Hogyan akarják ezt megcsinálni?' Nem tudtam elképzelni. Arra lett volna szükség, hogy beszélhessek a rendezővel, aki ismerteti az elképzeléseit."
Travoltát egy alkalommal felkeresték a filmstúdió munkatársai, még mielőtt eldőlt, ki lesz a musical rendezője, majd a későbbiekben is szóba került, hogy ő játszhataná Billy Flynnt. "Később hallottam, hogy Rob Marshall, a rendező és a producerek is szomorúak voltak, hogy nem vállaltam el a szerepet. De kérdem én, miért nem akartak találkozni velem, elmagyarázni, hogyan képzelték el a filmet?" - nyilatkozta a színész.