Kedden az America Online útjára bocsátotta a Winamp legújabb, 5-ös verziójának végleges változatát, amely a lejátszóprogram 2-es és 3-as verzió-sorozatot váltja fel. Mint ismeretes, az AOL 2002 nyarán bocsátotta útjára a teljesen új alapokon nyugvó Winamp 3-at, amely a korábbi változatoknál látványosabb megjelenést s néhány új funkciót - többek között filmlejátszás lehetőségét - kínálta, azonban erőforrásigénye miatt nem aratott sikert a felhasználók körében.
A szoftvert fejlesztő Nullsoft fejlesztői ezért idén tavasszal a 3-as széria folytatásának felfüggesztése mellett döntöttek, majd bejelentették: dolgoznak a következő kiadás gyártásán, mely kiküszöböli a Winamp 3 betegségeit, és megtartja a régebbi kiadások tulajdonságait. A fejlesztések eredményeként jelent meg december 16-án a Winamp 5-ös verziója. Az új változat egyik legfőbb újdonsága az, hogy a program kinézetét a korábbiaknál nagyobb mértékben lehet megváltoztatni. Emellett az alkalmazás az előző verzióknál egyszerűbben teszi elérhetővé az internetes rádiók és televíziók adását, s a zenefájlok mellett videoállományok lejátszására is képes. A Winamp 5-ös változata elsőként érhető el fizetős változatban is: a 15 dollárért megvásárolható Pro változat audio-CD-k tartalmát MP3 formátumba lementi, s CD-írási funkcióval is ellátták.